Правильно: Аль-Капоне, это имя не склоняется.
Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Предпочтительно согласование во мн. ч.
Корректно слитное написание.
Правильно: две тысячи девятого года.
Лучше: в соответствии с ценами 2008 года.
Корректно: с 1 мая 1975 до 1980 года.
Знаки препинания расставлены верно.