Откровенно говоря, контекст, в котором такое сочетание могло бы употребляться, для нас загадочен, поэтому и ответить на Ваш вопрос нелегко. 

Возможны оба варианта, однако по представленному фрагменту сложно судить: вероятно, предложение следует перестроить, но для этого необходим более широкий контекст.

Самый распространенный вариант: на Филиппинах. Наряду с этим, контекст может предполагать употребление предлога в; ср. Эти страны нуждаются в Филиппинах.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

1. Судя по всему, это не официальное название шкалы, поэтому следует писать с маленькой буквы: московская шкала риска.

2. В сочетаниях с дробными числами существительные пишутся в форме единственного числа родительного падежа: в 19,9 случая. Заметим, что вне контекста смысл предложения вызывает вопросы (обычно говорят, например: в 19,9 % случаев).

3. Смысл предложения неясен: непонятно, что именно "по сравнению с женщинами". Возможно, пропущено слово. Поэтому дать рекомендации о пунктуации затруднительно.

Слово несколько является местоименным числительным и обозначает, как сообщают словари, неопределенное количество чего-либо; см. описание слова несколько в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Следовательно, фраза в несколько раз подразумевает варьируемое количество. Если читателю по какой-либо причине потребовалось уточнить это количество, то нужно поискать подсказки в контексте, возможно, они обнаружатся. Автору текста, намеренному быть точным в выражении своих мыслей, подобные фразы использовать не рекомендуется. 

Знак перед союзом и нужен, поскольку союз соединяет части сложносочиненного предложения: подурачились — неполное предложение (отсутствует подлежащее, понятное из контекста или ситуации), хватит — нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм) со значением 'достаточно, довольно, пора прекратить' (В. Ю. Меликян. Синтаксический фразеологический словарь русского языка. М., 2013. С. 323). По общему правилу в сложносочиненном предложении перед союзом и нужна запятая, однако лучше поставить тире, выражающее значение результата, следствия, резкого противопоставления. 

Словарные рекомендации: Пленум Верховного суда РФ, Пленум Высшего арбитражного суда РФ (Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011); Пленум Верховного суда Российской Федерации, пленум ВЦСПС, пленум правления Московской писательской организации, Пленум ЦК КПСС (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Прописная или строчная? – 7-е изд., перераб. и доп. М., 2005). Таким образом, написание слова пленум зависит от контекста. Разнобой в ответах устранен.

Форма мужского рода (управляющий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода. Обратите внимание, что правильное сочетание: управляющий (управляющая) фирмой.

В данном случае предложение лучше перестроить и использовать название должности женского рода: По прибытии управляющая распорядилась...