Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.

Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.

Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).

Да, это ошибка. Нормативно: снЯло (но снялА).

Скорее всего, Вы правы: в словарях неточность. Для ответа на Ваш вопрос нам нужно проконсультироваться с редакторами Орфографического словаря.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Нет, запятая не нужна.

В качестве интонационного знака можно использовать тире, но не запятую.

Возможны два варианта. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».