Нормативными руководствами употребление предлога в подобных контекстах не регламентировано. В практике письма встречаются оба варианта, причем предлог об употребляется чаще.
Правильно: и. о. генерального директора.
Правильно: пять тыкв; о курах.
Возможно: они слушали (радиопередачу) о музыке.
В обращении О Катерина! запятая не ставится.
В случае О чудо! возможны варианты — о них читайте в "Справочнике по пунктуации" (хотя чаще запятая не ставится).
Верно: рассуждать о чем-либо; размышлять о чем-либо и над чем-либо.
Правильно: о поместье.
Название при словах городской округ обычно не склоняется. Верно: в г. о. Самара.
Если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы («Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание 2 к параграфу 48), поэтому корректно: «До встречи!» — Он погладил ее по волосам.
