Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Указанная запятая нужна.

Запятая перед как не требуется.

Это не ошибка, потому что выбор рисунка кавычек – это не вопрос правописания. В правилах пунктуации оговаривается только, что необходимо использовать кавычки разного рисунка для оформления цитаты (прямой речи) и включенных в нее закавыченных слов. Вот правило Д. Э. Розенталя:

Если в начале или в конце текста (прямой речи, цитаты) встречаются внутренние и внешние кавычки, то они должны отличаться рисунком («ёлочки» и «лапки»): Автор статьи указывает, что «в золотой фонд мировой литературы вошли такие произведения русской классики, как „Война и мир“».

Если между внутренними и внешними кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то могут использоваться кавычки одного рисунка: Выдающимся публицистическим произведением А. М. Горького является статья «С кем вы, «мастера культуры»?».

В приведенном Вами примере запятая нужна. Правило таково. 

Сравнительные обороты, начинающиеся союзом как, выделяются: <...>

б) если в основной части предложения имеются указательные слова так, такой, тот, столь: А по другую сторону ворот стоял амбар, совершенно такой же по фасаду, как и дом (М. Г.); Два таких великих немца, как Шиллер и Гете, не могли не встретиться (Пауст.); Черты лица его были те же, как и у сестры (Л. Т.).

Примечание. Если союз как и указательные слова так, такой с частицей же оказываются рядом, то они могут сливаться в единое союзное сочетание: Он, так же как Ильюшин, учился в Военно-воздушной академии (А. Яковлев).

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

В случае одного определения перед существительным и одного после него второе определение нужно обособить: Холодная ночь, мрачная, промчалась незаметно. Что касается последнего примера, то в пункте 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина говорится: «Нераспространенные определения, относящиеся к существительным, не имеющим впереди определений, обособляются, только если они имеют пояснительно-конкретизирующее значение: Я часто находил у себя записки, короткие и тревожные  (Ч.); Утром он разворачивает газету, местную (Сол.); Распахиваю в ночь, черную, звездную, соррентийскую, створку окна (Цвет.)». Представляется, что здесь аналогичный случай, если только в контексте нет противопоставления, сравним: Ночь мрачная, тихая промчалась незаметно, а ночь веселая, шумная тянулась долго. 

Правила оформления прямой речи не менялись. Если после прямой речи стоит вопросительный, восклицательный знак или многоточие, слова автора всё равно начинаются со строчной буквы: «Да проститься же надо было!..» — понял он, когда крытая машина взбиралась уже на взвоз (Шукшин); «Голубоглазый мой ангел-хранитель, что ты смотришь на меня с такой грустной тревогой?» — хотел иронически сказать Крымов (Бондарев).

Правда, есть один частный случай, когда прописная буква после прямой речи всё-таки возможна. В справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация» приведено такое правило: если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

В «Русской грамматике» (М., 1980) в структуре слова будильник выделяется словообразовательный суффикс -льник-. Основанием для этого является то, что -льник- прибавляется за один словообразовательный шаг: буди(ть) – буди/льник/. Ср.: паять – паяльник, спать – спальник, светить – светильник. Эти существительные относятся к одному словообразовательному типу. Они называют предмет (орудие, приспособление), предназначенное для выполнения действия, названного мотивирующим словом.

Однако выделение суффикса -ник- тоже имеет некоторые основания. Этот суффикс в том же значении мы находим в других словах (например, плавать – плавник). Это дает возможность считать словообразовательной морфемой суффикс -ник-, а -ль- (звук, не обладающий собственным значением) – звуковой прослойкой между морфемами (такие части слова в науке называют интерфиксами или инфиксами).