Смысл предложения неясен, поэтому мы затрудняемся дать точный ответ. Но обычно говорят: Как мог выглядеть...
Нет.
Правда состоит в том, что формы жил, жило, жили после частицы не могут произноситься двояко: с ударением на частице в соответствии со старшей нормой или с ударением на глаголе в соответствии с младшей нормой: не́ жил и не жи́л. Ни один из вариантов нельзя назвать ошибочным.
Если учитывать тот факт, что в школе на проверочных работах нужно продемонстрировать знание эталонного литературного употребления, можно посоветовать отвечать не́ жил — в соответствии со старшей нормой. Но вообще говоря, корректным такое задание назвать нельзя.
Верно: с пятого по одиннадцатый класс.
Запятые нужны: По таким предметам, как история и география, в нашем классе...
Слово кассирша уместно только в разговорной речи. Стилистически нейтральный вариант: кассир.
Да, в этом случае буквенные наращения нужны.
Корректно: ...набор учащихся в 9-е классы или набор учащихся, окончивших 9-й класс.
Обособлять ничего не нужно.
