Оба вопроса корректны.
Вы правы. Правильно: я у тебя выиграю.
Оба варианта стилистически неудачны.
Наречное выражение сама по себе не требует обособления.
Запятая нужна. В предложении две грамматические основы: я пошёл и величие поразило. Повторение местоимения я (в формах я и меня) никак не влияет на пунктуацию. В отдельных случаях формы косвенных падежей существительных и местоимений (например, меня) могут быть общими второстепенными членами частей сложносочиненного предложения, например: У меня голова болит и давление скачет.
Запятая не требуется.
Запятая перед что нужна.
Верно: смотрела, и не раз; всё сделала – и вперед на прогулку; купила, и всё. О пунктуации в сочетании а что, если см. в «Справочнике по пунктуации».
В подобных случаях перед если обычно ставится запятая: ...что, если в школе...
Подробно о пунктуации при что(,) если читайте в "Справочнике по пунктуации".
