Давайте к здравому смыслу обратимся. Когда мы говорим "шел девяностый год", мы не имеем в виду "восемьдесят девятый с половиной", не так ли? (Хотя, говоря о возрасте человека, мы можем иметь это в виду.) Точно так же и "девяностые" - это годы с 90-го по 99-й.

Мы предполагаем, что Вы имели в виду случай вроде река Енисей, когда название реки мужского рода. Выбор местоимения зависит от того, с родовым словом употребляется название реки или без него. С родовым словом верно: Мы вышли на реку Енисей. На ее берегах... Без родового слова верно: Мы вышли на Енисей. На его берегах...

Происхождение этого выражения в доступных нам источниках не указано. Можно предположить, что оно восходит к известному анекдоту про Вовочку, который пришел в школу в мятых штанишках и на вопрос учительницы, почему штаны мятые, ответил: «Вчера вечером мы включили телевизор и услышали: "Дело Ленина живет!" Тогда мы выключили телевизор и включили радио. Снова услышали: "Дело Ленина живет!" После этого мы уже боялись включать утюг».

Интересный случай. Формально, если отсутствует то и можно переставить придаточную часть, то запятая на стыке союзов должна ставиться. Однако в стихотворении очевиден синтаксический параллелизм, и отсутствие то можно объяснить необходимостью сохранения ритмического рисунка. Полагаем, что это дает право не ставить запятую на стыке союзов.

Кроме проблемной запятой на стыке союзов, обращает на себя внимание запятая перед тире. Структурно этот знак избыточен. Вероятно, он может быть оправдан желанием автора пунктуационно (может быть, и интонационно) акцентировать последнюю строку.

Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Это слова Александра Галича из стихотворения "Вальс, посвященный уставу караульной службы" ("Поколение обреченных"). Слова понятны в контексте стихотворения:

О, суконная прелесть устава -
И во сне позабыть не моги,
Что любое движенье направо
Начинается с левой ноги.

А потом в разноцветных нашивках
Принесли мы гвардейскую стать,
И женились на разных паршивках,
Чтобы все поскорей наверстать.

И по площади Красной, шалея,
Мы шагали - со славой на "ты", -
Улыбался нам Он с мавзолея,
И охрана бросала цветы.

Ах, как шаг мы печатали браво,
Как легко мы прощали долги!..
Позабыв, что движенье направо
Начинается с левой ноги.

И цитаты из устава:

Движение строевым шагом начинается по команде "Строевым шагом ─ МАРШ" (в движении "Строевым ─ МАРШ"), а движение походным шагом ─ по команде "Шагом ─ МАРШ". По предварительной команде подать корпус несколько вперед, перенести тяжесть его больше на правую ногу, сохраняя устойчивость; по исполнительной команде начать движение с левой ноги полным шагом.

Повороты в движении выполняются по командам: "Напра-ВО", "Нале-ВО", "Кругом ─ МАРШ". Для поворота направо (налево) исполнительная команда подается одновременно с постановкой на землю правой (левой) ноги. По этой команде с левой (правой) ноги сделать шаг, повернуться на носке левой (правой) ноги, одновременно с поворотом вынести правую (левую) ногу вперед и продолжать движение в новом направлении.

Интересный вопрос. Согласно толковым словарям русского языка, слово стая означает 'группа животных одного вида, держащихся вместе'. Таким образом, словарное толкование допускает возможность сочетания стая кур (хотя и возникает вопрос, можно ли говорить, что куры «держатся вместе», ведь их совместное проживание в курятнике вызвано не желанием самих кур, а волей человека). Теоретически возможно и сочетание стадо кур (стадо – группа животных одного вида, а также пасущийся вместе скот).  Однако в живой речи сочетания стая кур, стадо кур вряд ли употребимы, достаточно – просто: куры.

Подробные рекомендации см. в «Справочнике по пунктуации»: НАКОНЕЦ. В этом справочнике Вы найдете и рекомендации по пунктуационному оформлению других интересующих Вас слов.