Действительно, вопрос нетривиальный. С читательской точки зрения, как нам кажется, лучше будет восприниматься такое заглавие: Русский (остров). Ведь в традиционном, бумажном издании читатель искал бы статью на букву "Р", значит, с нее и должно начинаться заглавие. А скобки отражают современное употребление: чаще приходится слышать сочетание остров Русский, чем Русский остров.

Напротив, такие сочетания, как Крысий остров, Большое Медвежье озеро (употребляющиеся именно с таким порядком слов), разумно писать без скобок, оставляя слова остров, озеро. Сравните: в традиционной энциклопедии – БСЭ – статья называется Большое Медвежье озеро, нет причин отказываться от такого представления заголовочного слова и в Википедии.

Верно: страховщик. Правил постановки ударения в русском языке нет: русское ударение подвижное и разноместное, в разных словах может падать на разные слоги. Во всех спорных случаях необходимо обращаться к орфоэпическому словарю.

По происхождению компонент -ов- является суффиксом, так как топоним Иваново восходит к имени Иван. Если не обращаться к истории слова, а исходить из современных словообразовательных связей, то основу можно считать нечленимой, корнем — компонент Иванов. 

Такие названия могут образовываться по регулярным моделям регулярными способами (при помощи суффиксов -ец-, -ич и др.), а могут быть образованы уникальными способами. Поэтому лучше всего при возникновении затруднений обращаться к специальным словарям названий жителей.

Правильно: шилохвостка, шилохвость – эти варианты равноправны. Словарь В. И. Даля, увидевший свет более века назад, не является тем изданием, к которому надо обращаться, чтобы узнать правильное написание и произношение слов в современном русском языке.

Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.

Вы приводите правило из свода 1956 года. Некоторые, весьма немногочисленные его рекомендации устарели и не отражают норму сегодняшнего дня. К ним относится и приведенное Вами правило о написании аббревиатур. Уже довольно давно в руководствах по орфографии отмечается, что звуковые аббревиатуры следует писать прописными буквами, кроме тех немногочисленных слов, которые давно вошли в язык в написании строчными буквами. Ср.: СМИ (средства массовой информации), ЖКХ (жилищно-коммунальное хозяйство), СНТ (садоводческое некоммерческое товарищество) и вуз (высшее учебное заведение), втуз (высшее техническое учебное заведение), дот (долговременная огневая точка). Отдельные звуковые аббревиатуры могут писаться и прописными, и строчными буквами, напр.: НЭП и нэп, ЗАГС и загс.