Гешефтмахерство - действия, поведение гешефтмахера. Гешевтмахер - ловкий, изворотливый делец (обычно с оттенком неодобрительности или иронически).
Это заголовочная конструкция, в которой с помощью союза и соединены слово (я) и предложение (как я одеваюсь). В таких случаях для постановки запятой нет оснований. Сравним подобную по смыслу заголовочную конструкцию — словосочетание: Я и моя одежда.
Правилен первый вариант. На стыке частей сложного или сложносокращенного слова возможны только такие переносы, которые соответствуют членению слова на значимые части, ср.: авто‑прицеп, лесо‑степъ, ново‑введение, двух‑атомный, трёх‑граммовый, пя‑ти‑граммовый, спец‑одежда, спец‑хран, сан‑узел, гос‑имущест‑во, дет‑ясли.
Правильный вариант: застёгивать.
Однозначного ответа нет. Согласно официально действующим сейчас «Правилам русской орфографии и пунктуации» 1956 года, между определяемым словом и стоящим перед ним однословным приложением, которое может быть приравнено по значению к прилагательному, дефис не пишется: красавица зима (=красивая зима), старик отец (=старый отец), бедняк сапожник (=бедный сапожник). Такое написание предлагается и в справочниках Д. Э. Розенталя, которые полностью опираются на действующие правила.
Однако в «Русском орфографическом словаре» РАН (4-е изд., М., 2012) и полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006), которые подготовлены сотрудниками Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, предлагается дефисное написание подобных сочетаний: старик-отец, красавица-дочка. Такое написание, хотя и вступает в противоречие с действующими правилами, тем не менее соответствует современной практике письма и более последовательно и логично отражает применение дефиса при написании сочетаний существительных.
Если это не личное письмо, следует писать вы с маленькой буквы.
Правило таково: дефис не пишется, если предшествующее однословное приложение может быть приравнено по значению к определению прилагательному: красавица дочь (= красивая дочь), старик отец (= старый отец). Напрашивается ответ, что дефис не нужен: старики полковники (= старые полковники). Однако в названии фильма «Старики?полковники» содержится явная аллюзия на известный фильм Эльдара Рязанова «Старики-разбойники» (1971), в названии которого дефис пишется, и это объяснимо: смысл сочетания не 'старые разбойники', а 'старики, ставшие разбойниками' (по сюжету фильма Рязанова два друга-пенсионера решили организовать «преступление века», чтобы один из них, следователь, смог избежать увольнения, раскрыв это преступление). Очевидно, по аналогии с названием «Старики-разбойники» дефис пишется и в названии «Старики-полковники».
Кроме того, отметим, что в недавно вышедшем из печати полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» сочетания типа старик-отец предлается писать через дефис (что вполне логично и снимает все вопросы). Подробнее об этом см. в ответе на вопрос 219845.