Спасибо за интересный вопрос! Слова восхитительный и хит не являются однокоренными, хотя некоторую ассоциативную связь между ними действительно можно найти.

Прилагательное восхитительный образовалось от глагола восхитить: восхитительный – это тот, который восхищает. Глагол восхитить заимствован из старославянского языка и восходит к слову хытити 'хватать, похищать' (ср. с современными родственными словами похитить, хитрый). 

Существительное хит заимствовано русским языком в конце ХХ в. из английского, где hit – это удар, попадание, удачная попытка, гвоздь сезона. В русском языке хитом называют музыкальное произведение (обычно эстрадное), имеющее наибольшую популярность в течение какого-нибудь промежутка времени. Существительное хит потеснило в употреблении более раннее немецкое заимствование шлягер.

Интересно, что слово хит в современных словарях перестало характеризоваться как свойственное только разговорной речи, а ведь еще в «Толковом словаре иноязычных слов» Л. П. Крысина 2008 г. оно сопровождалось пометой разг. 

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Думаем, что такой заголовок все же возможен: начальник может обладать даром и владеть искусством.

Глаз "цепляется" за местоимение его (картина - сущ. женского рода; дар - сущ. мужского рода). Но больше придраться не к чему.

В значении "вообще говоря" запятая ставится.

ВООБЩЕ, вводное слово и междометие

1. Вводное слово. То же, что «вообще говоря». Подробно о пунктуации при вводных словах и сочетаниях см. в Прил. 2.

Изнутри сарай не запирался, и, вообще, все эти сараи напоминают картонные ящики. В. Короленко, Дом № 13. В руках у него был небольшой кейс-дипломат, и, вообще, всей своей прекрасной внешностью он напоминал мне где-то виденную рекламу первого национального банка Америки. Ю. Визбор, Завтрак с видом на Эльбрус. 

2. Междометие. То же, что «ну и ну, вот это да!» Обособляется или оформляется как отдельное предложение-реплика.

Ну и дела у вас тут творятся! Вообще!

! Не смешивать с употреблением в роли члена предложения (в знач. «в целом, в общем; совсем, при всех условиях»).

Инсаров не любил распространяться о собственной своей поездке на родину, но о Болгарии вообще говорил охотно со всяким. И. Тургенев, Накануне. Поручик взглянул на него растерянно и с изумлением: как это можно так спокойно сидеть на козлах, курить и вообще быть простым, беспечным, равнодушным? И. Бунин, Солнечный удар. Человеку вообще незачем сидеть на краю обрыва. А. и Б. Стругацкие, Улитка на склоне.

Рекомендации справочных пособиях относительно склонения грузинских и др. фамилий на -ия разнятся. Интересно, что не склонять подобные фамилии рекомендуют специалисты по культуре речи, авторы справочников по стилистике, литературной правке (т. е. пособий, широко охватывающих различные спорные вопросы современного русского языка). Как Вы верно заметили, такая рекомендация приведена в справочниках Д. Э. Розенталя, кроме того, на распространенность несклоняемых вариантов указывают Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская, авторы справочника «Грамматическая правильность русской речи».

В то же время специалисты по ономастике (т. е. лингвисты, углубленно изучающие особенности образования и функционирования в речи имен, отчеств, фамилий) предписывают склонять фамилии на -ия. Такая рекомендация приведена в «Словаре русских личных имен» А. В. Суперанской, в исследовании Л. П. Калакуцкой «Фамилии. Имена. Отчества. Написание и склонение» и др. Вот аргументы Л. П. Калакуцкой, которые нам представляются весьма убедительными: «Грузинские (эстонские, финские и др.) фамилии склоняются или не склоняются в соответствии со своими окончаниями по законам русской грамматики. И поскольку в русском языке есть слова общего рода типа пария, судия, то так же склоняются и мужские и женские фамилии, имеющие окончания -ия, независимо от принадлежности к какому-либо языку».

А вот что пишет выдающийся российский лингвист А. А. Зализняк в «Грамматическом словаре русского языка»: «...Наряду с правильными литературными употреблениями типа у Данелии нередко встречается также (в устной речи и в средствах массовой информации) не соответствующие литературной норме употребления типа у Данелия».

Таким образом, несмотря на рекомендацию Д. Э. Розенталя, следует признать правильным склонение мужских и женских фамилий на -ия, в том числе фамилии Гулия.

Вы правы: далеко не во всех иноязычных словах двойным согласным на письме соответствует долгое звучание согласных звуков. Вообще написание двойных и одиночных согласных — один из самых трудных вопросов русского письма. Лингвисты давно его обсуждают. Так, в 1962 году А, Б. Шапиро писал об удвоенных согласных в заимствованных словах: «Можно ли установить, какой принцип (какое правило) лежит в основе написания слов этого типа? Нужно со всей ответственностью сказать: такого принципа не существует, таких правил, которые охватывали бы все типы слов, нет, все сводится к традиции, а следовательно, написание каждого слова нужно заучить. На каком основании афиша нужно писать с одним ф, а дифференциация с двумя, рапорт с одним п, а аппарат с двумя, грамота с одним м, а грамматика с двумя? Ведь многие из слов, пишущихся сейчас с одним согласным, раньше писались с двойными согласными, а другие до сих пор сохраняют написание с двумя согласными. Не зависит ли здесь написание от произношения (долгота – недолгота)? Но произношение в заимствованных словах очень часто изменяется по сравнению с языком-источником. Мы так же не произносим долгих согласных в словах конфетти, шиллинг, террор, пассажир, пишущихся с двойными согласными, как и в словах батарея, галерея, коридор, десерт, пишущихся в настоящее время с одной согласной, а раньше писавшихся с двумя согласными». 

В то же время в течение XIX и XX вв. медленно, но неуклонно происходил процесс освобождения от удвоенных согласных в написаниях заимствованных слов. По мере того как иноязычные слова осваивались русским языком, долгий согласный переставал произноситься и написание слова менялось. Так избавились от двойной согласной слова акула, коридор, тротуар и другие. Но во многих словах написание удвоенных согласных по традиции осталось, а в некоторых, например аксессуар, коэффициент, даже восстанавливалось.

Несколько раз в XIX и XX вв. до появления свода правил 1956 года предпринимались индивидуальные попытки решительно упростить написание слов с двойными согласными. Например, В. И. Даль в своем словаре принял за общее правило не сдваивать букв, не писать рядом двух с, двух н. И. А. Бодуэн де Куртенэ в 1912 году предлагал писать, например, колектив, група, процес, територия и так далее. В 1933 году вышло первое издания словаря иностранных слов, где двойные согласные сохранены только в некоторых случаях. Но все эти попытки успеха не имели.

Последний раз предложение уничтожить удвоение согласных во всех иноязычных словах обсуждалось во время подготовки реформы 1964 года. В результате проведенного в Институте русского языка АН СССР эксперимента (статистически было обработано записанное произношение заимствованных слов с удвоенными согласными) лингвисты выяснили, что большинство таких слов произносится с кратким звуком. Учитывалось и то, что в других славянских орфографических системах (украинской, белорусской, польской, чешской, сербской, болгарской) удвоение согласных в заимствованных словах не воспроизводится (это относится и к терминологической лексике). Поэтому в проект реформы 1964 года вошло предложение не писать удвоенные согласные в иноязычных словах, сохранив их только тогда, когда написание двух согласных отражает живой современный состав слова. Список слов, у которых оставалась бы двойная согласная, был бы небольшой: лингвисты называли слова ванна, гамма, сумма и предлагали уточнить список в новом своде правил. Но это предложение пошло под нож вместе с другими предложениями той несостоявшейся реформы. Поэтому мы по-прежнему ориентируемся только на словарную фиксацию: написание одиночных и двойных согласных в иностранных словах обусловлено традицией и определяется по орфографическому словарю.