Верен второй вариант.
Запятые не нужны: О времена! О нравы!
Без мягкого знака пишется форма 3-го лица ед. числа (отвечающая на вопрос что делает?): он не заботится о себе. С мягким знаком пишется инфинитив (неопределенная форма глагола, отвечающая на вопрос что делать?): Как можно так не заботиться о себе?
Предложение корректно. Это нормальное употребление единственного числа в значении множественного.
Выражение валаамова ослица в значении «покорный, молчаливый человек, который неожиданно запротестовал или выразил свое мнение» может применяться как по отношению к лицам мужского пола, так и по отношению к лицам женского пола. Применительно к женщинам выражение используется также в значении «глупая, упрямая женщина».
Мужская фамилия Мошак склоняется, женская не склоняется.
