В сочетаниях два (три, четыре) и более... управляемое существительное ставится в род. падеже ед. числа: два и более человека. Ср.: два человека и более.

Обстоятельства любопытно и весело соединены не повторяющимся, а одиночным союзом и. Первый союз и, также одиночный, соединяет сказуемые поднялись и смотрели. Таким образом, в предложении нет повторяющихся союзов. 

Запятая ставится (и наоборот замещает целое предложение).

Запятая после и не нужна. Обратите внимание, что предложение построено небезупречно: используются однокоренные слова (казалось и оказывается), есть путаница с временами глаголов.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Пунктуация зависит от того, есть ли в последней части повторяющийся союз и... и или мы имеем дело с двумя союзами и (первый соединяет части сложного предложения, второй – однородные члены затворница и комната).

Точно ответить на этот вопрос поможет проверка текста по печатному изданию, но мы предполагаем, что, скорее всего, речь идет о двух разных союзах, так что запятая перед и эта комната не требуется.

Важно различать понятия "однокоренные слова" и "грамматические формы одного слова". Однокоренные слова — это слова, имеющие общий корень, но отличающиеся другими морфемами (приставками или суффиксами).

Правильно: и. о. директора.