Нет, не плеоназм. Слово развитие обозначает многогранное явление, что очевидно даже из краткого словарного объяснения; см. статью в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Словосочетание процесс развития конкретизирует предмет описания. Вместе с тем не исключено, что в тексте выражение может оказаться избыточным, но эта оценка вне контекста безосновательна.

Иностранные названия в русском тексте лучше передавать кириллицей, тем более два из приведенных Вами названия (Твиттер и Фейсбук) графически уже освоены русским языком. Если все же по каким-то причинам названия необходимо передать латиницей, то предложенные Вами варианты оформления можно принять: апостроф лучше покажет границу между собственно названием и русской морфемой, чем дефис.

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Запятая перед что необходима в обоих случаях: она разделяет главную и придаточную части сложноподчиненного предложения. В первом случае слово что является союзом, во втором — союзным словом. Поскольку на союзное слово, в отличие от союза, падает логическое ударение, это уместно обозначить в тексте шрифтовым выделением или надстрочным знаком, например: Я знаю, что́ говорю.

Слова в принципе могут выделяться как вводные в значении 'словом, короче говоря, в сущности': он, в принципе, человек хороший... Как обстоятельство в значении 'в основном, в целом, принципиально' в принципе не обособляется. На практике различить вводное слово и обстоятельство в принципе зачастую крайне затруднительно; окончательное решение о постановке запятых в таких случаях принимает автор текста.

Знаки препинания в схемах предложений с прямой речью Вы ставите правильно. Кроме справочников Д. Э. Розенталя, Вы можете сослаться на «Правила орфографии и пунктуации» 1956 г. и полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина. Хотя в тексте правил порядок знаков не оговаривается, примеры однозначно показывают, в каком порядке должны стоять кавычки и другие знаки.

Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.

Слово родина не употребляется в формах множественного числа. В сочетании малая родина это слово, как правило, пишется со строчной буквы. Написание слова родина с прописной буквы используется при необходимости придать тексту высокое, торжественное стилистическое звучание. Вне этих стилистических задач следует предпочесть написание со строчной буквы. С учетом сказанного можно рекомендовать написание: большая и малая родина.

Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.