Два двоеточия в одном предложении не запрещены справочниками, но делают предложение неудобным для чтения. Рекомендуем часть предложения оформить как вставную конструкцию: На турнирах будет очень сильно: текущие 4* лекари (Кабан, Кирилл, Ригард) лечат только по 400 здоровья, а тут сразу 500.
Правильно: заплатить штраф, уплатить штраф.
Это слово, используемое в роли приложения (например, капсулы ретард, капсулам ретард), не изменяется по падежам.
Запятая не нужна.
Фраза неудачна. Можно перефразировать: Заплатите в три раза меньший штраф.
Условные названия трасс заключаются в кавычки: трасса "Дон", автодорога "Холмогоры" и т. д. В остальных случаях кавычки не нужны: трасса Москва – Архангельск, автодорога М4. Корректное оформление: Федеральная автомобильная дорога М4 «Дон».
В соответствии с грамматическими нормами русского языка прозвище в таком синтаксическом случае выступает в роли приложения и не изменяется по падежам. В качестве примеров могут служить Владимир Красное Солнышко, Всеволод Большое Гнездо и Ричард Львиное Сердце.