Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
Правильно: Центральный дом работников искусств. В названиях организаций с большой буквы пишется первое слово (и входящие в состав названия имена собственные, если они есть).
Оба названия пишутся с большой буквы: Центральный экономический район, Центральный регион.