Общих правил употребления паронимов не существует. В каждом конкретном случае следует обращаться к словарю паронимов или толковому словарю.
Большой толковый словарь
1.
Содержащий в себе критику (1, 4 зн.). К. пересмотр чего-л. К-ие замечания. К. очерк. К. отдел журнала.
2.
Обладающий способностью к критике (1-2 зн.). К. ум. К. склад ума.
3.
Недоверчивый, скептический. ◊ Критический реализм (см. Реализм). < Критически, нареч. К. пересмотреть основные тезисы статьи. К. относиться к себе. К. настроенная молодёжь. Смотреть к. на своё отражение в зеркале.
2. КРИТИЧЕСКИЙ, -ая, -ое.
1.
Находящийся в состоянии кризиса; переломный. К. возраст. К-ое состояние вещества (физ.;
особое состояние вещества, характеризуемое исчезновением различия между жидкостью и паром). К-ая температура (физ.;
температура, при которой исчезает различие между жидкостью и паром).
2.
Очень трудный, тяжёлый, опасный. К-ое положение. К. уровень загрязнения окружающей среды. К. уровень воды (при наводнении).
КРИТИЧНЫЙ, -ая, -ое; -чен, -чна, -чно.
=Критический (1.К.; 2-3 зн.). < Критично, нареч. Критичность, -и; ж.
Да, такие - метафорические - обороты возможны.
Исторически сложилось, что вместо соединительных гласных о и е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. И таких слов довольно много:
я — в словах с первыми частями себя-;
а — в словах умалишённый, сумасшедший и других;
и — в словах с первыми частями, содержащими основы числительных от пять до двадцать, а также тридцать, пятьдесят и т. д.
Подробнее об этом можно почитать, например, в справочнике под ред. В. В. Лопатина, в разделе «Безударные соединительные гласные».
Судилище – существительное среднего рода, а умище – мужского. Поэтому в именительном падеже мн. числа у слова судилище возможна только форма судилища, а у слова умище – две формы: умищи и умища. В остальном склонение совпадает.
Видимо, Вы правы: другой пример на ум не приходит.
От глагола сковываться образуется деепричастие сковываясь. Типичные примеры с глаголом встречаются в текстах, описывающих явления природы и состояния человека: море сковывается льдом; губы сковывались судорогой; движение сковывается усиливающейся болью; ум, чувство, воля сковываются страхом; сковывается холодом сердце героя, переживающего разлуку.
Традиция хвалить учеников за хорошие успехи существовала еще в дореволюционной России. Видимо, знал о ней и Н. В. Гоголь, написавший в поэме «Мертвые души» об одном из персонажей так: «...новый начальник, точно как наперекор своему предместнику, объявил, что для него ум и хорошие успехи в науках ничего не значат...»
Слово трудолюбивость нормативными словарями не отмечается, оно употребляется только окказионально, например у А. Белого в книге «Между двух революций»: «...но всем импонировал Ходасевич: умом, вкусом, критическою остротой, источающей уксус и желчь, пониманием Пушкина; трудолюбивостью даже внушал уважение он; и, увы, ― во всех смыслах пошел далеко Ходасевич; капризный, издерганный, самоядущий и загрызающий ум развивался за счет разложения этики».
