Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».
В правилах пунктуации предписаний по поводу двойных скобок нет. Конструкции, которые нуждаются в двух парах скобок, нежелательны. Часто можно заменить одну пару скобок на тире. Однако иногда двойные скобки встречаются в специальных текстах, например в академических правилах орфографии (см., например, здесь). В неофициальных ситуациях общения знак )) используется вместо улыбающегося смайлика. Но такое употребление, конечно, не регламентировано.
1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет).
Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д.
Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.
2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.
3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.
Запятые до и после слов едущим сзади не требуются.
Правила правописания не предусматривают постановки в конце фразы более чем одного восклицательного знака. Но эмоциональные личности могут поставить хоть двадцать этих знаков препинания подряд, главное - не в документах :) Заметим, к слову, что употребление "смайликов" (выполняющих схожую функцию) тоже никак не регламентируется правилами и справочниками.
Использование "вертикального многоточия", как и удвоенного (утроенного) восклицательного знака находится за рамками правил русского правописания. Если Вы используете эти знаки на письме, Вы должны отдавать себе отчет в том, что такие написания не соответствуют письменным нормам русского литературного языка (то же самое касается смайликов и некоторых других небуквенных письменных знаков).
В то же время нарушение норм литературной письменной речи (орфографических, пунктуационных, грамматических) не всегда следует квалифицировать как ошибку. Очень часто это лишь способ воплощения авторского замысла, авторской идеи. В частности, приведенный Вами пример пунктуационного оформления выглядит весьма органичным.