Двоеточие и кавычки не нужны: ...с незамысловатым названием Листвянка.
Правильно: история посёлка Васкелово, живёт в Васкелово и живет в Васкелове. Подробнее см. в "Письмовнике".
Правильно: из Мачулищ до Михановичей.
Топонимы со словом поселок обычно не склоняются. Верно: ...до поселка Гурзуф.
Если топоним (географическое название) оканчивается на -ный, от него образуется прилагательное с суффиксом -енск-. Буква е сохраняется и в образованном от него существительном с суффиксом -ец. Правильно: песочненский, песочненцы (ср.: Грозный – грозненский, грозненцы).
Да, в образцовом употреблении название склоняется в сочетании с родовым словом: из поселка Обозерского, в поселке Обозерском.
Для прописных букв нет оснований, т. к. название поселок художников не является (и не являлось) официальным. Корректно написание строчными. Чтобы подчеркнуть условность этого народного названия (возникшего из-за названий улиц поселка), можно заключить его в кавычки.
Названия поселков (как и городов, деревень, сел и под.) в кавычки не заключаются.
Оба варианта возможны. Выбор за Вами.
Топоним Цемдолина склоняется по аналогии с существительным долина: Цемдолины, Цемдолину и т. п.
