Постановка двух двоеточий в одном предложении нежелательна. Допустима замена одного двоеточия знаком тире. Однако лучше перестроить предложение.
Знаки препинания расставлены правильно.
Запятая нужна во втором примере; в первом примере корректно без запятой.
Верно: Димино дело.
В первом случае возможно как множественное, так и единственное число, предпочтительно: присоединены к ранее возбужденным два дела. Во втором случае верно: ...находится в производстве 11 дел.
Если при причастии есть зависимые слова, следует писать раздельно, если нет — слитно.
Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.
Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.
Нет. Паронимы – это слова, очень близкие по звучанию, но разные по значению или частично совпадающие в своем значении (например: кров и кровь, надеть и одеть, оплатить и уплатить). Конструкции несу мел и не сумел можно назвать фонетически омонимичными.