В документе лучше написать: как сотрудника с таким-то стажем, в связи с выходом на пенсию.

Верно написание строчными буквами, без кавычек.

Лучше поменять порядок приложений: заслуженный работник культуры РФ музыковед Ольга Иванова.

Воинские звания, стоящие непосредственно перед фамилией, не являются однородными по отношению к предшествующим приложениям, в Вашем случае — по отношению к почётным званиям. Запятая, указанная в скобках, не нужна.

Заглавные буквы не нужны.

Слово спортсмен из этого перечня лучше убрать: звание заслуженный мастер спорта уже говорит о том, что Иванов является спортсменом. Звания почетный гражданин, заслуженный мастер спорта, чемпион однородны, поэтому требуют разделения запятыми.

Правильно со строчной: заслуженный артист России, заслуженный учитель. Но: присвоено звание «Заслуженный артист России».