Подобный вопрос возникает, когда в предложении отсутствует родовое слово перед названием. Сравним обсуждаемый вариант с лексически полным предложением, свободным от грамматических коллизий: Если нажать на три точки у кнопки «Загрузка», можно посмотреть дополнительную информацию. Очевидно, что никаких грамматических правил не существует для лексически неполных предложений, в которых имена собственные не предваряются родовыми словами. Авторы лаконичных высказываний самостоятельно выбирают падежную форму имени собственного — с учетом контекста, смысловых особенностей предложения, речевых традиций в той сфере, в которой текст будет «жить», и представления о том, будет ли написанное понятно читателю.

Общие рекомендации таковы: местоимения Вы и Ваш пишутся с прописной (большой) буквы как форма вежливого обращения к одному лицу. При обращении к нескольким лицам следует писать вы и ваш со строчной буквы. Написание Вы, Ваш с прописной при обращении к нескольким лицам — ошибка. Однако местоимения Вы, Ваш могут быть написаны с прописной буквы в текстах, предназначенных для многократного использования: анкеты, листовки и др., когда адресат — неконкретное лицо. Если рассматривать пост в социальной сети как текст, обращенный к одному, но неконкретному адресату, написание Вы с прописной буквы уместно.

Знаки препинания в этом предложении не требуются. Сравним формулировку из параграфа 90 справочника под ред. В. В. Лопатина: «Обороты со сравнительными союзами (частицами) как, словно, будто, точно, как будто, что не выделяются запятыми (...), если сравнительному обороту предшествует отрицание не или частицы совсем, совершенно, почти, вроде, точь-в-точь, именно, просто и др.: Да он всё делает не как люди (М. Г.); Стало светло почти как днем; Он выглядел совершенно (совсем) как ребенок». Прямо (прям) — это как раз частица.

Впрочем, от тире избавляться не обязательно, его можно поставить как интонационный знак.

Разрядка как нешрифтовой прием выделения существует, но уместна она далеко не всегда. Вот что написано о разрядке в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой: «Прием подходит для скрытых в тексте заголовков, логических усилений, мнемонически-справочных и структурных выделений отдельных слов и словосочетаний, когда нужно разнообразить приемы, по-разному оформляя различные виды выделений. Многие художники-оформители считают, что разрядка снижает качество набора полосы, ухудшает общее впечатление от нее, и предпочитают ей шрифтовые приемы выделения. При большом числе выделений разрядкой многословных сочетаний она снижает не только удобочитаемость текста, но и емкость печ. листа». Видимо, в силу этих причин разрядку используют всё реже.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Общее правило таково: в составе сложноподчиненных предложений запятой отделяются неполные или близкие к неполным придаточные предложения (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование. 7-е изд. М., 2010). К особым случаям, когда запятая в сложноподчиненном предложении не ставится, Ваше предложение не относится. 

В справочнике «Современный русский язык. Пунктуация» Д. Э. Розенталь, описывая более подробно пунктуацию в сложноподчиненных предложениях с неполными частями, не приводит примеров предложений с двумя неполными частями, но указывает, что при неполной главной или неполной придаточной запятая нужна. Из всего следует, что в конструкции с двумя неполными частями запятую ставить нужно.

Верно: взять по одному (д.п.) или по пять (в.п.).

Большой толковый словарь

В обоих случаях запятая не нужна.

1. Если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения, запятая после который не ставится. Ср.: Направо была дверь, пройдя которую можно было попасть в коридор, ведущий на сцену.

2. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина дается такая рекомендация. В начале предложения не разделяются запятой сочинительный и подчинительный союзы, а также подчинительный союз и союзное слово, напр.: Денис помер. И когда я уезжал, старуха его вынесла мне гуся... Потому что где же они теперь могут встретиться?