Например, в учебнике Е. И. Литневской на портале.

Такая модель предложения в правилах пунктуации не описана. Формально сказуемые захочу нарушить и не смогу можно счесть однородными. У них общий субъект (я), они стоят в одной грамматической форме (буд. вр., 1 л., ед. ч.).

Между однородными членами тире ставится в том случае, если они обозначают понятия, противопоставленные одно другому. Вот примеры из наиболее авторитетных справочников: Не любви прошу – жалости! Знание людьми законов не желательно – обязательно. Ему хотелось не говорить – кричать об этом; Для меня он был больше чем простым знакомым – близким другом, чутким наставником. Между сказуемыми захочу нарушить и не смогу тоже можно усмотреть отношения противопоставления: захочу нарушить, но не смогу. Однако более точной кажется такая интерпретация логических связей: если захочу нарушить, то не смогу. Отношения условия и следствия отражаются на письме знаком тире в сложных бессоюзных предложениях, например: Будет дождик – будут и грибки; будут грибки – будет и кузов.

Действительно, в этом предложении подчинительный союз когда можно считать общим для частей, связанных сочинительным союзом и.

Напишите нам по почте: portal@gramota.ru.

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Корректно: выглядываешь из окна, смотришь в окно.