Это неоднородные приложения, поэтому запятая не требуется.
По основному правилу тире после тренер и руководитель нужно, поскольку подлежащее и сказуемое выражены существительными. Но в данных случаях тире можно опустить, поскольку здесь отражено произношение с логическим ударением на сказуемом.
Если к человеку обращаются по имени, отчеству и фамилии, что традиционно для официального общения, при этом уважительно и вежливо по отношению к собеседнику, необходимость использовать слова господин или гражданин отсутствует. Напротив, формат сокращенного обращения, когда имя и отчество адресата не названы, допускает употребление подчеркнуто официальных слов господин или гражданин в сочетании с фамилией или с наименованием должности. Едва ли есть какие-либо основания расценивать обращение с одним из этих слов как оскорбительное, но несомненно то, что следует уделять особое внимание форме официального обращения к адресату и отчетливо представлять, какое и когда может быть уместным, а у какого есть все шансы быть воспринятым критически или даже иронично.
Лучше: ...продавшему недвижимость на сумму...
Запятая нужна.
В сокращении слова рубль точка ставится: р. и руб. После символа рубля (буквы Р с дополнительным элементом в виде горизонтальной черты) точка не пишется. Она может стоять только как знак конца предложения.
Главный организатор мероприятия – подчинённый Ивана Ивановича дядя Вася.
С точки зрения норм русского литературного языка выражение премировать премией — это лексическая ошибка, тавтология. Однако в деловых бумагах, требующих предельной точности в использовании терминов, без ошибок такого рода иногда бывает нелегко обойтись
Глагол женихаться в русском языке обычно используется без предлога, однако употребление его с предлогом с также встречается, например: Женился ли Иван на той девушке, с которой женихался [О. П. Семенова-Тян-Шанская. Жизнь «Ивана». Очерки из быта крестьян одной из черноземных губерний (1885-1906)].
