1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Правильно: расположено, удался и допустимо удался.

Слова в словарях следует искать по начальной форме. В нашем случае: расположенный, удаться.

В обобщенно-личных предложениях главный член выражен глаголом в форме второго лица единственного числа изъявительного и повелительного наклонений или в форме третьего лица множественного числа изъявительного наклонения.

Главный член безличного предложения стоит в форме третьего лица единственного числа (в настоящем или будущем времени изъявительного наклонения) или среднего рода единственного числа (в прошедшем времени изъявительного наклонения и в условном наклонении) — это так называемая безличная форма.

В первой части сложного предложения Любишь кататься — люби и саночки возить глагол стоит в форме второго лица единственного числа изъявительного наклонения (любишь), а во второй части — в форме единственного числа повелительного наклонения (люби). Таким образом, это обобщенно-личное предложение.

Обороты как слышишь и как говоришь по форме представляют собой неполные придаточные предложения. В составе сложного предложения придаточные обособляются. Подобные части не обособляются, если образуют цельные по смыслу выражения, то есть выражения, эквивалентные члену предложения (ср.: найду чем заняться = найду дело, сделать как следует = сделать хорошо, приходить когда вздумается = приходить в любое время). В справочниках по пунктуации обороты как слышишь и как говоришь в ряду цельных выражений не упоминаются и на письме обычно обособляются. Однако можно предположить, что в контексте у них появится фразеологически связанное значение, при котором обособление будет не нужно, например: Девочка талантлива, пишет как говорит (то есть пишет легко, свободно).  

Корректно: Принимаем только деньги. По стоимости выйдет чуть дороже, чем сами билеты: нам нужно что-то кушать, а значит, попросим плату за оформление; Если их нет, значит, билеты дешевле кончились или их вовсе не было.

Если вопрос касается пунктуации при слове значит, то отметим, что в разных справочниках это слово может иметь разную синтаксическую трактовку и, соответственно, могут даваться разные рекомендации по его пунктуационному оформлению. Подробно об этом см. в статье: Руднев Д. В., Друговейко-Должанская С. В. Союз или вводное слово? // #ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Вып. 4 / Отв. ред. Н. Б. Кошкарёва. — М., 2019. — С. 134–140.

Это сложные предложения с прямым вопросом, в них кавычки не нужны: 

Разумеется, возникает вполне логичный вопрос: почему именно в последние 10–15 лет так много говорится о медицинской практике, основанной на принципах доказательности, почему сегодня это направление одно из самых перспективных в медицине?

Когда между группой случаев в контрольной группе установлено различие по частоте встречаемости фактора риска, необходимо задать вопрос: действительно ли уровень встречаемости фактора, наблюдаемый в контрольной группе, ожидаемый среди всего населения? Или вопрос можно задать по-другому: могут ли представители данной контрольной группы иметь к изучаемому фактору необычно высокий или низкий уровень подверженности, существенно отличающийся от всего населения, в отношении которого проводится исследование?

О таких предложениях писал Д. Э. Розенталь: «Двоеточие ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения: Спрашивается теперь: что же делало наше общество в последние 20–30 лет? (Доброл.); Одного только я не понимаю: как она могла тебя укусить? (Ч.); До сих пор удивительным и неразгаданным остается: кто же в эту роковую ночь дивизионную школу снял с караула? (Фурм.); Я прошел к калитке по мокрой траве, испытывая тревогу: кто же рассмотрит первый трактор в таком непроглядном тумане? (Перв.)».

Слово много может быть числительным.

Большой толковый словарь

Поскольку нет указания, что в предложениях дословно передается чей-либо вопрос, оформлять его в кавычках как прямую речь нет оснований. Корректны будут варианты: Программа-максимум — найти корень проблемы и ответить на вопрос: почему аудитории не могут сами разрешить проблемную ситуацию, в которую попали?; Возникает вопрос: какие проблемные ситуации рассматривать в рамках культуры и творчества? Вопрос формулируется так: что нужно сделать для того, чтобы..? Последний из приведенных примеров уместнее оформить как предложение с придаточным изъяснительным, поскольку в нем адресату, обозначенному местоимением вы, скорее предлагается тема для размышления, а не задается вопрос как таковой: Постановка отправного вопроса помогает быстро ответить на вопрос, ради чего вы тратите ресурсы (повторение слова вопрос при этом желательно устранить). 

Вопрос задается от главного слова к зависимому, при этом обозначается направление синтаксической связи. Между подлежащим и сказуемым двунаправленная связь, и ни один из этих членов не является главным в отношении другого. Поэтому вопрос от сказуемого к подлежащему задавать не следует. Это может в числе прочего провоцировать ошибки в определении синтаксического статуса того или слова, поскольку и к дополнению, и к подлежащему может быть задан один и тот же вопрос что? Существует, впрочем, т. н. вербоцентрическая синтаксическая теория, где сказуемое считается единственным главным членом предложения, подчиняющим себе в том числе и подлежащее. Однако это уже сфера собственно научного синтаксиса, где школьная практика задавать вопросы к зависимым членам предложения не используется.

Рекомендации правильны. В сочетании наверху копен слово наверху является предлогом, исторически образованным слиянием предлога на и формы верху. Быть на верху блаженства – устойчивый оборот, а в устойчивых оборотах часто сохраняются не только ушедшие из языка слова, но и архаичные написания. Ср.: семь пядей во лбу, играть в бирюльки, идти на попятный. Прилагательное попятный вне этого сочетания в современном языке уже не употребляется, и на следовало бы уже писать слитно, однако фразеологизм словно консервирует слова, формы слов и иногда написания.