Ставить или не ставить запятую, зависит от смысла предложения, а именно о том, к чему относятся слова учитель всегда поможет.

Если имеется в виду: если ты хочешь только читать книги или только рисовать — учитель всегда поможет (читать и рисовать), то запятая перед тире не нужна.

Если имеется в виду: Это нормально, если ты хочешь только читать книги или только рисовать, — учитель всегда поможет (справиться с этой ситуацией и найти баланс между желанием и необходимостью), то запятая перед тире нужна.

Оба слова - и содержание, и оглавление - могут употребляться со значением 'перечень глав или других составных частей книги, рукописи, обычно с указанием страниц, приводимый в начале или в конце текста': Найти нужный раздел, главу по оглавлению. Страницы есть в оглавлении. О содержании журнала, сборника можно судить уже по оглавлению.

НО: слово содержание в русском языке весьма многозначно (словари фиксируют более 6 значений у этого слова), поэтому в канцелярской речи, в документации использование однозначного слова оглавление оказывается предпочтительным.

1. Дело в том, что  лексическая сочетаемость не всегда объяснима с точки зрения значения отдельных слов. Сочетание «коричневые волосы» не употребляется в языке, также как, например, сочетание «карие носки».
2. Форма родительного падежа множественного числа: (нет) волос (ударение на второй слог). Употребление формы волос (ударение на первый слог; форма родительного падежа: (нет) волоса) в значении 'волосы' допустимо только в разговорной речи. Таким образом, общеупотребительное: цвет волос, допустимое в разговорной речи: цвет волоса.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

Глагол вделать в этом значении можно найти у писателей-классиков.

Знаем, что родная, да чего ж ей еще? Что ты мне притчи эти растолковываешь? Не в рамку же ее вделать! Понимаем, что отец (Островский). Что же до людей поэтических, то предводительша, например, объявила Кармазинову, что она после чтения велит тотчас же вделать в стену своей белой залы мраморную доску с золотою надписью... (Достоевский).

Что касается словарей, то в "Малом академическом словаре" 1957—1984 гг., словарях Ушакова и Даля глагол вделать есть.

Ошибки в ответах нет. Пунктуационные нормы описываются не в указанном в Вашем вопросе источнике, а в специальных изданиях — справочниках по пунктуации, в учебниках по русскому языку. Обратившись к «Справочнику по пунктуации» Д. Э. Розенталя (или к переизданиям этого руководства), можно найти следующее правило: 

Не ставится запятая: <...>

2) в устойчивых выражениях: За всё про всё её бранят (Крылов); Ни с того ни с сего обиделся; Поболтали о том о сём... [§ 9, п. 1, примечание 1].

Большой толковый словарь, которым Вы пользуетесь на портале, – это авторская редакция словаря, вышедшего под грифом Института лингвистических исследований РАН. Подробнее см. здесь. 

Слово спанье, которое использовано в словарной статье «кровать», разговорное, но разговорная лексика является одной из лексических подсистем литературного языка. И толкование слова кровать с использованием существительного спанье можно назвать лексикографической традицией. Такое толкование можно найти в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940), в словарях С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой, в «Большом академическом словаре». 

Редакторы издания, которое Вы читали, могли снять запятую, руководствуясь следующим правилом: не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении.

Но в академическом издании «Анны Карениной» запятая в этом месте стоит (Толстой Л. Н. Анна Каренина: [Ч. 1—8] // Толстой Л. Н. Анна Каренина: Роман в восьми частях / АН СССР; Изд. подгот. В. А. Жданов и Э. Е. Зайденшнур. — М.: Наука, 1970. — (Лит. памятники). — С. 5—684).

Фактически оба варианта верны (как правило, если разные словари отдают предпочтение разным вариантам, это означает, что оба варианта соответствуют литературной норме). Можно посоветовать Вам нести с экранов телевизора в массы вариант овен, ибо такое ударение рекомендует большее количество словарей (среди них – специально предназначенные для работников эфира): «Орфоэпический словарь русского языка» под ред. Р. И. Аванесова, «Словарь образцового русского ударения» М. А. Штудинера, словарь-справочник Т. Ф. Ивановой, Т. А. Черкасовой «Русская речь в эфире», «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка и др.