В действительности оба примера употребления деепричастия не вполне корректны. Дело в том, что обстоятельство, выраженное деепричастным оборотом, синонимично обстоятельственному придаточному предложению, в Ваших примерах – придаточному с временнЫм значением (с союзом "когда"): Когда он стал демонстративно собирать свои вещи, он обиделся (Что звучит странно, не правда ли?).
Второе же предложение (Он долго учился, в результате став прекрасным специалистом) и вовсе невозможно, нужно сказать: Проучившись долго, он в разультате стал прекрасным специалистом.
Верен первый вариант.
Правильно: артикулы.
Правильно: на Украине, на Кавказ.
Правильно раздельное написание, но вместо длительно лучше сказать долго: долго не заживающая рана.
Правильно: до скольких. Этот вариант корректен и отвечает литературной норме.
Словосочетание оказывать поддержку корректно.
Нет, такое выражение неправильно.
Мужская фамилия Филь склоняется, женская – нет.
Точнее обособляется: Мне нужно поговорить с тобой. Точнее, нам нужно поговорить с тобой.
То есть – союз. Запятая ставится перед ним; после то есть, если этот союз стоит в начале предложения, запятая не требуется.