Верен только вариант с двумя Н: и пристыженно беспризорник свой пригладил вихор-вихрь. В указанном "Словаре ассоциаций", вероятно, допущена ошибка.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

На согласование счетного оборота со значением определенного количества со сказуемым влияет множество различных факторов. В приведенных контекстах возможно согласование и в ед., и во мн. числе. Ср. примеры из справочников: В университете учится 28 тысяч студентов и Сто наших студентов отправятся в этом году на стажировку за рубеж. Особенности согласования с подлежащим – дробным числительными в справочниках не описаны, поэтому можно руководствоваться такими общими рекомендациями. Форма ед. числа подчеркивает общее количество лиц, совокупность предметов, указывает, что они испытывают какое-то воздействие, состояние; ед. число сказуемого акцентирует внимание на количестве предметов или лиц, о которых идет речь. При форме мн. числа выделяются считаемые лица и предметы как производители действия, подчеркивается отдельность предметов или лиц, указанных в подлежащем, раздельность совершения ими действия.

В предложении В 2016 г. при вузах функционировало 2 354 малых предприятия, соданнЫХ/ЫЕ в форме хозяйственных обществ и партнерств возможны обе формы причастия. В справочниках указано, что определение (обычно обособленное), стоящее после счетного оборота с числительным 2, 3, 4 или оканчивающимся на 2, 3, 4, чаще ставится в форме им. падежа мн. числа, однако форма род. падежа не запрещается. 

Приведенные Вами рекомендации соответствуют практике письма.

Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например,  шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации  написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.

Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.

О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.

Вызывает сомнение наличие работ с одним и тем же названием в кавычках и без них, да еще и при полном совпадении всех выходных данных. Нам не удалось найти в Сети, в том числе в электронном каталоге РГБ, названные в вопросе книги. Если допустить существование таких названий при разных выходных данных, можно рекомендовать кавычки игнорировать как небуквенный знак и ориентироваться на другие данные. В Вашем примере предлагаем сначала дать название без кавычек, а потом в кавычках. 

Подобным образом решен вопрос о расположении статей с кавычками и без них в корпусе словаря В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Приведем в качестве примера характерный фрагмент:

Железная Балка (поселок)

Железная дивизия (о дивизии А. Деникина во время Первой мировой войны)

«железная леди» (о М. Тэтчер)

Железная Маска (легендарный персонаж)

Правильно: экс главный редактор, но экс-министр обороны.

Подробные правила находим в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря», разработанной в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН.

Приставка экс... со значением 'бывший' присоединяется дефисом, например: экс-губернатор (экс-губернатор области), экс-депутат (экс-депутат областного собрания), экс-чемпион (экс-чемпион мира), экс-советский, экс-чемпионский. Дефис сохраняется и в том случае, когда приставка присоединяется к слову, имеющему собственное дефисное написание, напр.: экс-вице-мэр, экс-вице-президент, экс-премьер-министр.

Приставка пишется раздельно со вторым компонентом, представляющем собой атрибутивное сочетание, напр.: экс первый вице-премьер, экс первая леди, экс первая ракетка мира (в теннисе).

А что делать, если экс присоединяется к сочетанию слов, первое из которых – не прилагательное, а существительное? Если это устойчивое сочетание слов, то экс пишется раздельно, напр.: экс доктор наук, экс кандидат наук. Если сочетание слов более свободное, то пишется дефис по общему правилу, напр.: экс-глава компании, экс-заместитель директора, экс-муж Петровой.

Запятая не нужна. Одиночный союз и соединяет однородные члены: ...заставляют... и дают... Между однородными членами запятая в этом случае не ставится.

Да, такое употребление ошибочно. Верно: в несколько раз.

Нужно склонять оба слова.