Глагол обуть может входить в сочетания обуть кого-то (надеть обувь на кого-то): обуть ребенка.
Также в разговорной речи возможны сочетания обуть что-то (надеть какую-либо обувь на ноги): обуть валенки, тапочки.
От типа обуви употребление глагола не зависит.
Да, орфографически верно именно такое написание: площадь Святого Благоверного Князя Михаила Тверского, оно соответствует основному правилу написания географических и административно-территориальных названий. В состав названия могут входить слова, обозначающие титул, звание, профессию, должность и т. д., исключений для них не делается.
2. Слово образовывать есть в русском языке, оно зафиксировано в словарях, как и множество других глаголов с суффиксами -ов- и -ыва-.
Дело в том, что слова что, если, когда и т. д. могут быть и вопросительными, и относительными местоимениями, и союзами, могут входить в состав других частей речи. Знак вопроса ставится в конце предложений, содержащих вопрос. О разрядах местоимений см. в пособии Е. И. Литневской.
Это название нужно употреблять только в именительном падеже: посмотрел фильм «Она».
Нет, это не новое правило. Несмотря на то что – составной подчинительный союз. Он может целиком входить в придаточную часть (и не разделяться запятой), но может и расчленяться, в этом случае запятая обычно ставится и перед союзом, и между его частями. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».
Интересующее Вас слово/словосочетание не зафиксировано нормативными словарями. Да и сама по себе разумность его употребления вызывает некоторые сомнения. Известно, что слово высоковежливый единожды использовал Ф. М. Достоевский: Резкий, хотя и высоковежливый и деликатный, ответ Князя выводит ее из себя. Однако употреблять его вне этой цитаты мы бы не рекомендовали.
Употребление слова прозвонить_ в значении 'обзвонить' -- просторечие.
Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).
Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.
В справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация» это правило описано более подробно: запятая перед соединительными и разделительными союзами в сложносочиненном предложении не ставится, если в его состав входят неопределенно-личные предложения (если мыслится один и тот же производитель действия): Стали искать черкесов во всех углах и, разумеется, ничего не нашли (Л.), безличные предложения, имеющие синонимичные слова: Необходимо рассмотреть авторские заявки и надо срочно составить по ним заключения. Но при отсутствии синонимичных слов запятая между двумя безличными предложениями перед союзом и ставится: Нету чудес, и мечтать о них нечего (М.); Между тем совсем рассвело, и надо было опять выходить в море (Кат.). Поэтому для постановки запятой между частями сложного предложения Было тихо и темно, и сладко пахло травами основания есть: здесь отсутствуют синонимичные слова.