Не следует смешивать географические названия «официальные» и образные. Правило, которое Вы приводите, касается собственно географических названий: пик Пионеров – это не образное, переносное название горы, а ее действительное, реальное наименование (так она и будет обозначаться на географических картах, в отличие от города Иваново, который, понятно, ни на одной карте не будет обозначен как город невест). Поэтому аналогии между пиком Пионеров и Городом невест быть не может; применительно к образным названиям стран, городов действует другое правило: в таких названиях с прописной буквы пишется первое слово.

Словарные данные о глаголе поместиться подтверждают Вашу правоту. Впрочем, в Национальном корпусе русского языка находим много примеров сочетания «помещаться куда-л.», причем этот вариант нельзя назвать новым, ещё в XIX веке писали: Особенно долго возился он с письменным столом, который никак не хотел поместиться в назначенный для него простенок... [И. С. Тургенев. Накануне (1859)]; Обыкновенно пустующий в это время года дорогой курьерский поезд наполнился пассажирами (...). Но далеко не все поместились в вагоны. [Вл. А. Гиляровский. Солнечное затмение под Москвой (1887)].

Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.

В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).

В современном русском языке у существительных муж. рода, заканчивающихся на согласный, в форме им. падежа мн. числа существует два вариантных окончания: ударное -а(-я) и безударное -ы(-и). Ср.: дома, города, учителя и столы, сады, кони, мячи. Некоторая часть слов испытывает колебания, т. е. употребляется и с одним, и с другим окончанием, что вызывает проблему выбора нормативного варианта. Например: договоры и договора, редакторы и редактора, инженеры и инженера (подробнее об этом можно прочитать в «Письмовнике»). Такая вариантность – результат соединения двух древних типов склонения в один. В древнерусском языке было шесть склонений, в современном русском языке – три.

Судя по электронному каталогу Российской государственной библиотеки, написание старого названия Новосибирска до переименования не было единообразным: в карточках книг начала ХХ века встречается много и дефисных, и слитных написаний.

Ведущие энциклопедические издания (БСЭ, БРЭ), в которых большое профессиональное внимание уделяли и уделяют орфографии собственных имен, дали старое название города без дефиса — Новониколаевск (см., например, на сайте БРЭ статью Новосибирск и другие статьи). Такую же форму находим в топонимическом словаре Е. М. Поспелова «Географические названия России» (М., 2008).

Таким образом, общая рекомендация — ориентироваться на словарную традицию и писать слитно: Новониколаевск.

Вы приводите предложения разной синтаксической структуры. В рассматриваемом примере – сложноподчиненном предложении с несколькими придаточными – запятая ставится на стыке союзов: Как оказалось, смысл есть, ведь, когда приборы будут ставить в принудительном порядке, это обойдется жителям значительно дороже.  Запятая ставится, т. к. после первого союза (ведь) следует одиночный союз (когда) в придаточной части. Из приведенных Вами предложений только в примере 1 (сложном предложении с сочинением и подчинением) мы наблюдаем стык союзов, но запятая в нем не ставится, т. к. далее в предложении имеется слово то (если бы его не было, запятая между но и когда ставилась бы).

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Наталья, Вы совершенно напрасно «допекали» «Вечернюю Москву». Ошибок в СМИ, к сожалению, немало, но в данном случае ошибки нет, сочетание ждем ваших писем (звонков, историй) корректно.

В справочнике Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке» указано: Ждать – 1. чего (при сочетании с отвлеченным существительным или конкретным, но употребленным с оттенком неопределенности). Ждать возможности. Ждать писем. Ждать поезда (какого-либо). Я ждал только случая, чтобы показать ему, что нисколько не дорожу его обществом (Лев Толстой). 2. кого-что (при сочетании с одушевленным существительным или неодушевленным, но употребленным с оттенком определенности). Ждать сестру. Я жду одну женщину. Ждать ежедневную почту. Ждать поезд Симферополь – Москва.