Если подлежащее имеет в своем составе существительное с собирательным значением (ряд), то сказуемое может стоять как в единственном, так и во множественном числе. На выбор формы влияет ряд факторов. Так, форма множественного числа предпочтительна, если главные члены предложения оторваны друг от друга (как в последнем примере из Вашего вопроса).
В Вашем предложении возможны оба варианта.
Термин файлы использовать в текстах такого рода вполне корректно, так как в словарях современного русского литературного языка оно зафиксировано в том числе и в значении "тонкий пластиковый пакет для отдельных документов с перфорацией по краю для удобства подшивки в большие папки". Тогда как слово мультифора — это регионализм, распространенный только в Западной Сибири.
Определительный оборот, стоящий после определительных, указательных и притяжательных местоимений (в том числе после местоимения всё), обычно тесно примыкает к ним и запятой не отделяется. Но запятая всё-таки возможна: если определительный оборот имеет характер пояснения или уточнения, то он обособляется. Поэтому окончательное решение здесь – за автором текста. У А. П. Чехова запятая в этом предложении стоит.
Конфетти – несклоняемое существительное среднего рода. Возможно согласование в единственном и множественном числе, ср.: Временами он бросал вниз, в автомобильную реку, какие-то пакетики-хлопушки, которые взрывались в воздухе, опадая агитационным конфетти. В. Аксёнов, Остров Крым. Лилась музыка, летали пестрые конфетти, качались воздушные шары, вокруг скользили девушки-цветы и девушки-звезды, кружились украинцы, черкесы, кудесники. Г. Николаева, Битва в пути.
Вы корректно построили предложение. Местоимение множественного числа, как и глагол-сказуемое во множественном числе, может относиться к оборотам с числительными, оканчивающимися на один. Сравним примеры, приводимые в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию»: Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке; Все двадцать одна страница переписаны заново.
При подлежащем – количественном сочетании со значением приблизительности предпочтительна форма единственного числа сказуемого: Ежегодно на объектах проводится свыше 300 учебно-тренировочных заданий. Однако это не строгое правило, а рекомендация.
Вы можете подробнее прочитать о единственном и множественном числе сказуемого в «Письмовнике».
Обратите также внимание на то, что проводятся обычно занятия, а не задания.
Действительно, в толковых словарях современного русского языка, в том числе в словарях новых слов, не представлены выражения цифра не бьется, цифры не бьются. С опорой на цитаты из публицистических текстов конца ХХ века можно небезосновательно предполагать, что речь идет об оборотах из профессионального языка бухгалтеров и тех, кто работает с разного рода статистическими данными.
Использование слова "копии" во множественном числе в предложении "Направляю в ваш адрес копии приговора суда от 01.01.2020 и решения о прекращении гражданства от 30.10.2020" грамматически корректно. В данном случае "копии" относится к нескольким документам: "приговору суда" и "решению о прекращении гражданства".
Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.
Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.