Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.
Возможны все варианты. Выбор зависит от интонации.
Правильно: день Ивана Купалы.
Правильно: с душою, рваной в клочья.
В слове намалёванный два суффикса: -ева- —суффикс, который имеется в производящем глаголе намалевать, и -нн- — суффикс причастия.
Это определения.
Предпочтительно: прожила добрые (добрых) четверть века.
Возможны оба варианта.
