Такое словоупотребление грамотно.
Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.
См. четвертый ответ в рубрике "Горячие вопросы".
Верно: Иван и Изабелла Ковтунович, Иван и Сергей Ковтуновичи.
Рекомендации таковы.
Нерусские фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного:
1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;
2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;
3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Рональд и Нэнси Рейган, Ариадна и Петр Тур, Нина и Станислав Жук;
4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Клинтон, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;
5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Мейджор;
6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шпигель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Кох;
7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа: семья Оппенгейм.
Влекущем – форма предложного падежа, влекущим – творительного. Правильно: договоре, влекущем...; правонарушении, влекущем...., изменении, влекущем... Но ср.: договором, влекущим...; правонарушением, влекущим...., изменением, влекущим...
Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.
См. «Письмовник»: здесь и здесь. Название должности генеральный директор по правилам пишется с маленькой буквы.
