Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).

Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).

В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.

В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать  'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»

Крайний раз – некорректно, верно: последний раз. Суждение, что нельзя употреблять слово последний, можно только крайний (в том числе в очереди: Кто крайний?), действительно, весьма распространено, однако это не более чем нелепое суеверие, один из мифов о русском языке, существующих в сознании людей. Таких мифов, к сожалению, немало, можно привести еще один пример: якобы нельзя говорить садитесь, можно только присаживайтесь, потому что слово садитесь будто бы связано исключительно с тюремными ассоциациями. На самом деле всё наоборот: слово садитесь литературное и употребление его вполне корректно, а вот употребление присаживайтесь несет в себе двусмысленность: приставка при- обозначает неполноту действия (присесть можно ненадолго, на краешек стула), поэтому присаживайтесь можно расценить как намек на то, что человеку предложили ненадолго присесть, а потом уйти.

Но вернемся к слову последний. Предрассудок возник из-за того, что среди значений слова последний – ''такой, за которым не следует, не ожидается что-либо подобное': последняя электричка, последний сын, последняя глава, а также 'предсмертный'; 'совершаемый при похоронном обряде': последняя воля, последний путь, последние почести; кроме того, у слова последний есть и значение 'низший в ряду подобных; очень плохой': последний негодяй. Но последний – многозначное слово, среди его значений и такие, не имеющие никаких отрицательных коннотаций: 'самый новый'; 'современный'; 'только что появившийся': последние технологии, последние известия, прочитать в последнем номере журнала и т. п. Так что стремление любыми способами избежать употребления слова последний – всего лишь нелепый предрассудок, а бездумная замена его словом крайний – нарушение норм русского языка.

О выражении Кто последний? см. также ответ на вопрос № 227359.

Вначале немного истории. В XIX веке нормой было употребление с предлогом по форм предложного падежа местоимений кто, что, он, мы, вы: по ком, по чем, по нас, по вас. А. Х. Востоков в "Русской грамматике" (СПб., 1834) приводит такой пример: По ком стреляли? По неприятелю".
В современном русском языке местоимения кто, что и он выступают обычно в форме дательного падежа: есть по кому равняться, открыли огонь по нему. Формы по ком, по чем, по нем признаются устаревшими. Однако местоимения мы и вы продолжают выступать в описываемых конструкциях в форме предложного падежа. Вот примеры из русской литературы: Из окна по нас стреляли (К. Паустовский); Несколько человек, положив винтовки на колено, прицеливались по нас (Д. Фурманов). В справочнике Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской "Грамматическая правильность русской речи" утверждается, что "формы по нам, по вам еще нельзя считать литературной нормой, хотя они встречаются в печати". (Итак, правильно: они открыли по нас огонь (предложный падеж) и они открыли по нему огонь (дательный падеж); По кому открыть огонь? (дательный падеж); стрелять по своим).
Теперь - о современном состоянии дел. Скучаю, грущу, тоскую по вас - старая норма; скучаю, грущу, тоскую по вам - новая. Сегодня эти варианты конкурируют, что находит отражение и в справочниках.
Согласно "Толковому словарю русского языка" С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой (М., 1997)правильно: скучаю по вам (дат. п.), скучаю о вас (предл. пад.). Устарелое и просторечное - скучаю по вас (предл. пад.). Прежние справочники рекомендовали как нормативные только скучать по вас, по нас. "Русская грамматика" (М., 1980) скучать по вам и скучать по вас рассматривает как вариативные.

Спасибо за вопросы!

Вы указываете на одно из самых трудных и противоречивых мест в русском правописании. Сперва о кавычках. Принципиальной разницы между сочетаниями профессия "сварщик" и специальность "математика" нет, такие сочетания желательно писать единообразно. (Впрочем, все же есть одно различие: можно составить грамматически корректное согласованное сочетание профессия сварщика и нельзя составить согласованное сочетание специальность математики; это уже трудность в области грамматики, а не в области орформления текста, хотя последнее проистекает из первого).

А как единообразно - давайте исходить из складывающейся практики письма. Если приложение - изменяемое, склоняемое слово, то в случае падежного рассогласования и возникают кавычки, которые выступают именно как графический знак рассогласования. Поэтому на практике возникают такие сочетания, как по специальности "математика", по профессии "сварщик" и т. п. Сочетания же стиль + люкс, ретро, поп, ампир, барокко и другие - это сочетания с неизменяемыми приложениями, для того чтобы дополнительно отметить эту неизменяемость, кавычки не нужны.

Это полярные случаи. Названные же Вами примеры - промежуточные между двумя полюсами, поэтому в них и наблюдается оформительский разнобой.

Теперь о запятых. Корень проблемы - в том, что считать главным, а что зависимым словом в словосочетании, ведь словосочетание подразумевает подчинительную связь между своими частями, между входящими в него словами. Таким образом проблема вновь выходит из чисто пунктуационных рамок и передвигается в сферу грамматики, то есть устройства текста, его структуры, логических отношений между словами. А эти логические отношения выстраиваются автором текста, автором мысли, сообщения. И поэтому конечное решение - при выборе одного из возможных (подчеркнем: возможных, т. е. логически непротиворечивых) вариантов - за автором текста.

Такая формулировка содержится в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Справочник представляет собой новую редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации», на которые Вы ссылаетесь. 

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

Запятая факультативна. В примерах из современной литературы она чаще не ставится.

Вы совершенно точно выделили и охарактеризовали одну из проблемных областей в действующих правилах пунктуации. Действительно, правило вроде бы обязывает не ставить тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит любое наречие или, в соответствии с некоторыми справочниками, обстоятельство. Такую строгую, не допускающую отступлений формулировку можно встретить во многих учебных пособиях по пунктуации, а также в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006).

Однако Д. Э. Розенталь, видимо, понимал, что это правило не должно быть жестким, правилом-предписанием, что возможны отступления от него. Т. е. это правило фиксирует лишь тенденцию. Поэтому в наиболее полном своде Дитмар Эльяшевич пишет о предложениях с наречиями как о тех случаях, когда тире обычно не ставится. И Ваши наблюдения это подтверждают.

Классический пример в правиле о непостановке тире перед наречиями – предложения с временнЫм наречием: Сергеев теперь известный художник; Москва теперь порт пяти морей; Кино по-прежнему самый массовый вид искусства. Такие наречия являются не определениями к сказуемому-существительному, а обстоятельствами, которые примыкают к опущенной связке (*Сергеев есть (когда?) теперь известный художник). Вы же выделяете другой тип наречий – со значением меры и степени, которые синтаксически связаны с определением при существительном (Прибыль – более гибкий показатель. Гибкий (в какой мере?) более.) Подобных примеров в справочниках нет. 

А. Б. Шапиро считал, что несогласованный второстепенный член, относящийся к сказуемому-подлежащему своим местоположением указывает на границу между составом подлежащего и составом сказуемого. Именно поэтому перед такой распространенной группой сказуемого тире не нужно. Это рассуждение логично. Оно представляет собой попытку определить функцию тире в подобных предложениях. Но кажется, что этот принцип не работает. Тире в приведенных Вами предложениях с наречиями меры и степени более частотно, чем его отсутствие. По-видимому, необходимо более глубоко исследовать эту область письма и уточнить правила.

До этого считать ошибкой постановку тире перед наречием меры и степени вряд ли правильно и следует принимать оба написания.

Такое значение указано в «Большом толковом словаре», толковом словаре С. И. Ожегова и других.