Оба варианта возможны, выбрать следует исходя из контекста.
Правильно: работая в должности.
Возможный вариант: опыт работы в риЕлторской компании, в риЕлторском агентстве.
Возможны оба варианта.
Правильно: по окончании работы (после окончания).
Оба варианты верны.
Предложение составлено правильно.
Стилистически оба варианта неудачны: в первом случае мешают восприятию фразы два родительных падежа, во втором - три существительных подряд в разных падежах останавливают внимание читателя (работе машинистом бульдозера).
Запятые не нужны, но предложение нуждается в редактировании, например: Предоставить Иванову Ивану Ивановичу отпуск с 10 по 20 января 2026 года. Оплатить Иванову Ивану Ивановичу проезд к месту проведения отпуска — в Московскую область.
Винительный и предложный соответственно.
