Это недосмотр редакторов словаря. Обязательно передадим Ваше замечание.

Лучше: ...как входного, так и выходного отверстия. Концовка предложения корректна.

Корень следует отнести к проверяемым, см. данные информационно-поисковой системы «Орфографическое комментирование русского словаря».  О том, что слова пестрый и испещрить, испещренный являются однокоренными говорит толкование слова испещрить через пестрый, см. данные «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. 

Правильно: в конце XIX – начале XX века.

Написание кириллицей также возможно, тем более что оно устоявшееся.

В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Лествица – слово старославянского языка, оно происходит от общеславянского *lestva, образованного от глагола lezti с помощью суффикса -tv-. Интересно, что в словенском языке до сих пор существует слово lestva 'лестница'.

Лестница – русское слово, оно встречается в памятниках письменности с XIV века. Русское лестница возникло на базе старославянского лествица под влиянием существительных на -ниц(а), ср.: звонница, кузница и т. п. Еще более поздним образованием является слово лесенка, с корнем лес-. С вместо З в корне перед гласным звуком возникло, вероятно, под влиянием слова леса (строительные).

Лучше: ISAF.

Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.

«Русская грамматика» т. I, 1980 (§ 555,  § 756 (6)) рассматривает слова с заимствованными корнями типа моно-, аэро-, гео- и т. п. как сложные, образованные способом сложения двух производящих основ, первая из которых совпадает с корнем. Там же отмечается, что эти компоненты интернационального характера обычно являются связанными, то есть не употребляются вне сложных слов.

Для ученых, занимающихся проблемами русского словообразования, вопрос о роли и статусе подобных морфем является дискуссионным. Это связано с тем, что многие исследователи признают полноценными корневыми морфемами только свободные корни. Кроме того, связанные компоненты интернационального характера сравнивают с исконными приставками типа низ-, сверх-, около- и т. п., которые утратили свое первоначальное значение и превратились в служебные морфемы. При таком подходе исследователи предлагают разные термины для связанных интернациональных корней: радиксоиды, аффиксоиды, префиксоиды и даже просто приставки.

Однако авторитет академической грамматики («Русская грамматика», 1980) и современных лексикографических изданий (см., например, «Большой толковый словарь» под ред. С. А. Кузнецова) позволяет утверждать, что большинство лингвистов считает морфемы типа моно- корнями, участвующими в образовании сложных слов.