В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Название улицы Борисовские Пруды добавили в «Словарь улиц Москвы». Спасибо за дополнение!

Рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не соответствует современной норме письма. Во-первых, сама рекомендация более чем странная: Нарицательные существительные в составных географических названиях пишутся с прописной буквы, если они употреблены не в прямом значении и называют объект условно, например: Белая Церковь (город), Красная Поляна (город) ... Кузнецкий мост, Земляной вал (улицы), Никитские ворота (площадь)... Примеры противоречат правилу! Ведь Кузнецкий мост  – не мост, а улица, Никитские ворота – не ворота, а площадь, т. е. нарицательные существительные употреблены не в прямом значении, почему в таком случае они пишутся со строчной?

Во-вторых, не так давно в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены и в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, и в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Коровий Вал, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Если в вопросе имеется в виду сайт "Грамота.ру", то на нем есть вполне доступное объяснение: «Самостоятельные слова могут быть разделены на знаменательные и местоименные. Знаменательные слова называют предметы, признаки, действия, отношения, количество, а местоименные слова указывают на предметы, признаки, действия, отношения, количество, не называя их и являясь заместителями знаменательных слов в предложении (ср.: стол — он, удобный — такой, легко — так, пять — сколько). Местоименные слова формируют отдельную часть речи — местоимение» (https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/russkij-yazyk-kratkij-teoreticheskij-kurs-dlya-shkolnikov/chasti-rechi-v-russkom-yazyke).

В этом объяснении два ключевых слова: называют и указывают. Слово знаменательный восходит к глаголу знаменовать — ‘означать’. Речь идет о наличии лексического значения. Когда оно есть, словом можно назвать предмет, признак и т. д. У местоимений собственно лексического значения нет, они только указывают. Как следствие, словом это, например, мы можем указывать на что угодно: и на стол, и на грозу, и на дружбу, которая является предметом обсуждения, и т. д. А раз у них лексического значения нет (что не равносильно утверждению о полном отсутствии у них значения: оно есть, но имеет другую природу), значит, есть и основания для того, чтобы вывести их из состава знаменательных частей речи, сохранив за ними статус самостоятельной части речи (потому что с функциями членов предложения они прекрасно справляются). Это точнее, чем уравнивание понятий знаменательных и самостоятельных частей речи, которое было свойственно школьной грамматике прошлого века.

В общих руководствах по правописанию, адресованных самому широкому кругу пользователей, правила оформления заголовков не менялись. Ни в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, ни в справочниках Д. Э. Розенталя указаний о том, как нужно оформлять заголовки, просто не было, соответствующее правило сформулировали только в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина 2006 г.

В ХХ веке рекомендации об оформлении заголовков включались в специальные справочники и инструкции для издательских работников. Эти правила изменились примерно в середине ХХ века, а издательская практика менялась постепенно, в разных издательствах — в разное время.

С лингвистической точки зрения заголовки относятся к особой категории высказываний. «Русская грамматика» 1980 года называет их «не грамматическими предложениями» и характеризует так: «имеют языковые характеристики, в какой-то своей части совпадающие с языковыми характеристиками грамматических предложений, а в какой-то части — не совпадающие с ними». Особое положение заголовка среди синтаксических единиц может служить лингвистическим основанием для оформления его особым образом. Однако полагаем, что от точки отказались по иным соображениям — графико-прагматическим. Точка в заголовке избыточна: расположение на отдельной строке и выделение шрифтом достаточны для отделения заголовка от последующего текста. Титульный лист без точек выглядит более легким, при этом прочитывается без затруднений.

О точке в заголовках «школьных» текстов см. ответ на вопрос № 299307.

Подобное пунктуационное оформление допустимо, представляет собой графический прием авторского выделения фрагментов предложения и отражает намерение автора указать на статус информации (дополнительная, поясняющая, уточняющая), выраженной словами в скобках. Синтаксическая квалификация конструкции зависит от грамматических особенностей предложения и смысловых признаков входящих в его состав компонентов.

«Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко – самый авторитетный справочник, посвященный ударению в собственных именах, – фиксирует: Борис ШергИн, Бориса ШергинА. Такая же фиксация – в двухтомном «Российском энциклопедическом словаре» (М., 2000). В то же время журналист, литературный критик Дмитрий Шеваров article.php?id=201000313" target=blank>отмечает, что правильное ударение в фамилии – на первом слоге. Возможно, это обусловлено личными предпочтениями Бориса Шергина, известными его коллегам – писателям.

Скорее, просто старшая норма согласования с числительным.

У Андрея Вознесенского так:

И качнется бессмысленной высью
пара фраз, залетевших отсюда:

"Я тебя никогда не забуду.
Я тебя никогда не увижу".

(Андрей Вознесенский. Не отрекусь. Избранная лирика. Минск, "БелАДИ", 1996.)