В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

Следовательно, подчеркиваем поступить как подлежащее, мечта — как сказуемое. Для наглядности можно обозначить нулевую связку традиционным в лингвистике обозначением нулевых элементов — значком пустого множества. Тогда школьники увидят, что в сказуемом два компонента. 

Доказательства см. выше. Подчеркиванием ничего доказать невозможно.

В слове подбородок мы хорошо ощущаем этимологический корень -бород- и даже можем объяснить смысловую связь между словами подбородок и борода: на подбородке у мужчин растет борода. Однако отношений словообразовательной мотивации между словами борода и подбородок нет: значение слова подбородок мы не объясняем через значение слова борода. Вот одно из толкований слова подбородок – 'округлая нижняя часть лица, закрывающая переднюю часть нижней челюсти'. Это не дает нам оснований считать слова подбородок и борода однокоренными, связанными живой словообразовательной связью. Следуя строгой процедуре морфемного анализа, основанной на установлении отношений словообразовательной мотивации, в слове подбородок можно выделить  только корень подбородок-. Именно такой разбор представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Учитывая языковую интуицию носителя языка и этимологические связи слов, можно выделять корень -бород-. На такой разбор опираются составители современного академического описания русской орфографии (см., напр. здесь). 

С коллегами из ССРЯ мы не можем согласиться. Действительно, написание сложных слов с первыми частями интернет..., веб..., пиар..., онлайн..., бизнес..., медиа..., мини..., супер... и под. вызывает значительные затруднения у пишущих. Главным образом это связано с тем, что действующими «Правилами русской орфографии и пунктуации», принятыми в 1956 году, написание подобных компонентов не регламентируется (что и понятно: в 1956 году таких языковых единиц не существовало). Так что о давно существующих правилах говорить не приходится. Новый же свод правил русского правописания, разработанный Орфографической комиссией РАН и учитывающий изменения, произошедшие в практике письма после 1956 года, пока не принят.

В этих условиях главным нормативным справочником, регламентирующим правописание лексики русского языка начала третьего тысячелетия, следует считать «Русский орфографический словарь» Российской академии наук, в котором четко указано: веб-... – первая часть сложных слов, пишется через дефис. Например: веб-мастер, веб-дизайн, веб-ресурс, веб-узел  и т. п.

Флаг развЕвается.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Есть еще несколько случаев, когда после согласных пишется э. Это написание после приставок или составных частей сложных и сложносокращенных слов (предэкзаменационный, сэкономить; двухэтажный, Мосэнерго); написание во многих собственных именах иноязычного происхождения и производных от них словах (Бэкон, Дэвид, Сэлинджер; Мэриленд, Тайбэй, Улан-Удэ, Хуанхэ). Кроме того, э пишется в названиях букв (бэ, вэ, гэ и др.), в составе аббревиатур, пишущихся по названиям букв, и слов, образованных от буквенных аббревиатур, напр.: бэтээры, кавээнщик, гэпэушник, кагэбэшный, в звуковых аббревиатурах и образованных от них словах, напр.: ГЭС, ТЭЦ, ВТЭК, НЭП, втэковский, нэпман. 

Но в целом закономерность, о которой Вы говорите, существует. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Такая пунктуация возможна. Тире может ставиться в сложноподчиненном предложении, когда главной части предшествует придаточная условная.

В постановке запятых нет необходимости. Их можно поставить, если надо интонационно подчеркнуть слова при отсутствии мотивированных возражений.

А вот запятую перед если следует убрать: в случае если – составной подчинительный союз.

Запятая перед что и в этих примерах необходима. Она ставится между главным и придаточным предложением в составе сложноподчиненного.