В правилах пунктуации описываются предложения с двумя «стыкующимися» союзами (или союзом и союзным словом). Предложения с тремя союзами, стоящими подряд, редки (напр.: Если оценивать его как произведение современного искусства, то он для этого слишком декоративен, а если как декоративного, то к чему он?). 

Употребительно прилагательное Олегов. Например: Олег Цингер вспоминал, как Зубр примчался к ним, узнав о смерти Олегова отца. Д. Гранин, Зубр. Видя, что князь стоит, опираясь обеими руками о стол, Олеговы люди неуклюже встали один за другим, гремя оружием. А. Ладинский, Последний путь Владимира Мономаха.

Е - соединительный гласный (используемый при соединении двух основ в одно сложное слово). В русском языке соединительный гласный передается на письме только буквами О и Е. Буква Я пишется вместо соединительных гласных О и Е только в словах с первыми частями себя-, время-, семя-, имя: себялюбие, времяисчисление, семяприемник, имятворчество.

«Русская грамматика» (М., 1980) относит это слово к категории Singularia tantum. Однако современные авторитетные словари не запрещают употребление форм мн. числа у существительного инструктаж, и в письменной речи они встречаются. Например: Всей первой половиной дня, тремя инструктажами и увиденным на аэродроме он был подготовлен к чему-то важному, ответственному, чрезвычайному. В. Богомолов, Момент истины.

Если в словарях представлены разные варианты, то это свидетельствует о том, что объективно в языке существует колебание нормы, ударение не устоялось: ударение на -А поддерживается инфинитивом крАсть, крАсться и деепричастием крАдучись. Аргумент за ударение на -У - неудобство произнесение варианта крАдущийся с тремя заударными слогами. Поэтому выбор за Вами, рекомендациям какого словаря следовать.

Основному правилу соответствует такой вариант: Хочешь верь, хочешь нет — это твоё право, при этом допускается постановка запятой и тире как единого знака: Хочешь верь, хочешь нет, — это твоё право. 

Тире в предложении Хочешь — верь, хочешь — нет возможно. Однако в составе всего приведенного Вами предложения такую пунктуацию следует признать неудачной, так как предложение с тремя тире будет плохо восприниматься.

Вместо соединительных гласных О и Е в некоторых разрядах сложных слов пишутся гласные, совпадающие с падежными и другими окончаниями слов, основы которых содержатся в предшествующей части слова. Пишется Я в словах с первыми частями себя- (себялюбие, но: себестоимость), имя- (имятворчество), время- (времяпрепровождение, предпочтителен этот вариант, времяпровождение – разговорный), семя- (семядоля). Такое написание необходимо запомнить или првоерять по орфографическому словарю.

Существительное северо-северо-запад пишется с двумя дефисами. Что касается прилагательного в словосочетании северо-запад-юго-восточное простирание, то оно не имеет словарной фиксации. Судя по морфемной структуре (суффикс прилагательного -н- имеет только последняя часть), это единое слово — сложное прилагательное, а внутри слова тире не пишется. Рекомендуется писать его с тремя дефисами: северо-запад-юго-восточное (сравним сочетание двух сложных существительных с тире в функции соединения: направление северо-запад — юго-восток).

Запятые не нужны: мы справимся со всеми вызовами как единая команда (=в качестве единой команды) и продолжим...