Правильно: тише воды ниже травы.

1. Корректно слитное написание в первых двух случаях.

2. Возможны оба варианта.

3. Здесь тоже возможны варианты. «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Сочи как несклоняемое существительное мужского и среднего рода. А согласно словарю-справочнику «Географические названия» Е. А. Левашова Сочи — неизменяемое существительное множественного числа, но рассматривается также как вариант мужской род, единственное число.

Да, эти слова - однокоренные. Ср.: вОдит.

Такая проверка возможна, но проще проверить формой водит. 

Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

Есть оба слова. Какое подходит по смыслу?

КАМПАНИЯ, -и; ж. [франц. campagne]
1. Воен.
Совокупность операций, объединённых общей стратегической целью и проводимых в определённый период времени или на отдельном театре военных действий. Начинать, проигрывать, вести кампанию.
2.
Период непрерывного плавания или похода военно-морского флота.
3.
Работа, проводимая в определённый период для осуществления какой-л. важной общественно-политической или хозяйственной цели. Избирательная к. Посевная к.
4. Техн.
Цикл непрерывного действия каких-л. агрегатов, машин, механизмов.

КОМПАНИЯ, -и; ж. [франц. compagnie]
1.
Общество, группа лиц, проводящих вместе время или чем-л. объединённых. Дружная, весёлая к. Тёплая к. (ирон.;
дружная, весёлая). Собраться компанией близких друзей. Гулять целой компанией. Составьте мне компанию! Расстроить компанию
(прервать дружескую беседу, увеселения; отказаться от участия в них). Не к. кто кому
(не подходит кому-л. как товарищ, приятель). Водить компанию с кем-л.
(иметь с кем-л. знакомство, дружбу, проводить с кем-л. время). Поддержать компанию
(не отказаться от участия в чём-л., задуманном какой-л. группой лиц).
2.
Торговое или промышленное предприятие, создаваемое обычно группой предпринимателей. Акционерная к. Экспортная к. Нефтяная к. // Устар.
Общее обозначение участников такого объединения, присоединяемое к имени официального главы фирмы (на письме сокращённо К). < В компании, в зн. нареч.
Вместе с другим, другими. За компанию, в зн. нареч.
Вместе с другими только потому, что то же самое делают другие. Для компании, в зн. нареч.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Формально - одно предложение.

Все предприятия пишутся через О: кОмпания.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь