Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).

Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.

Пока что наречие по-любому (в знач. 'в любом случае') просторечное. Прогнозы делать не беремся, но статистика «created&env=alpha&mycorp=&mysent=&mysize=&mysentsize=&mydocsize=&dpp=&spp=&spd=&text=lexform&mode=main&sort=gr_tagging&lang=ru&nodia=1&req=%EF%EE-%EB%FE%E1%EE%EC%F3&p=4">Национального корпуса русского языка» свидетельствует о значительном распространении этого слова в последние годы.

Да, имеет. Рекомендуем для чтения статью Наталии Муравьевой «Миф об ошибке: к вопросу о нормативности сочетания самый лучший» в «Вестнике РГГУ».

Хотя интересующие Вас глаголы и синонимичны в значениях "оказаться под воздействием, влиянием кого-, чего-л., в зависимости от кого-, чего-л." (подпасть) и "испытать воздействие, влияние каких-л. обстоятельств, обнаружить себя в каком-л. положении (обычно неблагоприятном, неприятном, опасном)" (попасть), возможность их употребления  ограничена лексической сочетаемостью. Корректно: попасть под дождь, подпасть под обаяние, подпасть под санкции. 

Это случай так называемой орфографической гиперкоррекции. Пишущие стремятся избежать ошибки, зная, что многие непонятные или странные короткие слова представляют собой аббревиатуры, и записывают любое такое слово заглавными буквами, особенно если есть подходящая ассоциация или аналогия. Например, так часто записывают название индийского штата Гоа (очевидно, по ассоциации с названиями типа ОАЭ), существительное каско (очевидно, по аналогии с ОСАГО) и т. д.

Одно из значений глагола лечить — 'принимать меры к прекращению болезни'. Это значение вполне распространимо и на симптомы, тем более что в некоторых случаях симптомы могут быть настолько серьезными или неприятными, что на первом этапе лечения уделяется внимание именно им. Действительно, в медицине часто говорят о лечении симптомов (терапии симптомов, симптоматической терапии), когда речь идет о снятии или облегчении симптомов заболевания без прямого воздействия на его причину. 

Сочетание «разумный взгляд» вполне корректно. См., например: Последний прилег было, одетый, отдохнуть и тотчас забылся, стал бредить и с совершенно как будто разумным взглядом говорил непонятные фразы... [А. В. Амфитеатров. Жар-цвет (1895)]; То была маленькая девочка с не по-младенчески разумным взглядом [Э. Г. Казакевич. При свете дня (1960)]; И вдруг она открыла глаза и посмотрела на нас совершенно ясным, разумным взглядом[Борис Ефимов. Десять десятилетий (2000)] и т. п.