Корректно: Он пожелал (или пожалел, что более сомнительно) им успеха. Что касается второй части предложения, то для обсуждения ее корректности нужно знать контекст целиком.
Да, запятая нужна, чтобы отделить главную часть от придаточной.
Запятая не ставится, поскольку части сложносочиненного предложения объединены вопросительной интонацией.
Запятая нужна: Он повернулся проверить, не прибыл ли посыльный.
Слова пленный и пленённый различаются по значению или по стилистической окраске. Пленный ← пленить 'взять в плен', может быть как прилагательным (пленный солдат), так и субстантивированным прилагательным (много пленных и раненых). Пленённый ← пленить 'покорить, очаровать', причастие (пленённый ее красотой). Однако причастие пленённый может употребляться и в значении 'взятый в плен', синонимичном значению прилагательного пленный, но только в высоком, поэтическом и несколько архаическом стиле, например: Уж наше воинство почти плененно зрилось, / Но Ростислав пришел, и счастье претворилось [А. П. Сумароков. Семира : «Что к горести меня любовь воспламеняла…» (1768)]/
