О Дмитрии - правильно. Слова мужского рода на -ий имеют в предложном падеже окончание и, а не е.
Им. п. Кукава, род. п. Кукавы, дат. п. Кукаве, вин. п. Кукаву, твор. п. Кукавой, предл. п. Кукаве.
Слово руководительница, конечно, существует и широко употребляется. Но в строгой официальной речи используют название должности мужскогоо рода (руководитель).
Географические названия среднего рода, оканчивающиеся на -е, чаще не склоняются в сочетании со словом город: у города Межгорье.
Буква ь не пишется на конце кратких форм мужского рода прилагательных после шипящих: свеж, охоч, хорош, нищ, горюч.
Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода – в зависимости от пола руководителя.
Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода. Предпочтительно: на улице Первомайской.
Правильно: мужья четырех сестер Петровых. Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) не употребляются с существительными женского рода, называющими лиц.
В сочетании с существительными мужского и общего рода возможны варианты: трое человек, три человека. Подробно см. в Письмовнике.
Как обычное имя существительное женского рода первого (по школьной грамматике) склонения (например, жена): Олеговны, Олеговне и т. д.
