В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

Поскольку это очень раннее стихотворение, с большой вероятностью следует предполагать произношение с е (то есть со звуком [э]). Но с полной уверенностью этого утверждать нельзя, и именно поэтому последовательное употребление буквы ё в изданиях русской литературы, особенно поэзии, 1-й половины XIX века является нежелательным или даже невозможным. Если в русской поэзии XVIII века произношение с ё (то есть со звуком [о] в позиции под ударением перед твердым согласным) отвергалось как «подлое», то поэты 1-й половины XIX века уже свободно допускают разговорное произношение типа идёт на месте прежнего идет. Пушкин свободно чередует два типа произношения в пределах одного текста, видимо, исключительно в версификационных целях (см., например, стихотворение «Анчар», где дважды в рифменной позиции употреблены слова с е и дважды — с ​​​​​​​ё: раскаленной, потек, но чёрный, лёг). Даже в стихотворении «Пророк», где, казалось бы, совсем не место произношению с ё, Пушкин употребляет слово полёт (И горний ангелов полёт) вместо высокого полет. Но об этих произносительных особенностях мы можем судить только по рифмам. В остальных случаях о произношении соответствующих слов можно говорить лишь предположительно.

Неологизм мерч может склоняться так же, как существительные мужского рода, оканчивающиеся на шипящий согласный звук. Нам известны две модели: с безударным окончанием (с плачем) и с ударным окончанием (с мечом). Вывод: произношение и написание неологизма зависит от той модели, какая «руководит» склонением. Модель выбирают говорящие. Факты свидетельствуют: говорящие выбирают и вариант с мерчем, и вариант с мерчом. Мы обратили внимание на наблюдение, которым поделился автор одной из тематических публикаций: «Слово мерч – это сленговое сокращение от merchandise – «продавать». Только мерчем (или, как говорят профессионалы этого бизнеса, мерчо́м) может называться не всякий товар, и даже не обязательно товар. Это продукция с логотипом бренда, предназначенная для презентов и продажи».

Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) используются:

1) в сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц: пятеро друзей, встретил пятерых друзей; на улице стояло семеро зевак. В подобных конструкциях допускается также использование количественных числительных: пять друзей, пяти друзей; семь зевак;

2) в сочетании с существительными дети, ребята, люди, лица в значении 'люди': у Марии Николаевны пятеро детей, встретил троих ребят, в спектакле шестеро действующих лиц. Допускается также использование количественных числительных: пять детей, встретил трех ребят, шесть действующих лиц;

3) в роли субстантивированных числительных и в сочетании с личными местоимениями: пятеро в серых шинелях, нас пятеро;

4) в сочетании с неодушевленными существительными pluralia tantum (т. е. употребляющимися только в форме множественного числа) и с названиями парных предметов: пятеро ножниц, пятеро щипцов, двое носков. В косвенных падежах используется количественное числительное: пяти ножниц, пятью щипцами, двумя носками.

В этом предложении подлежащее находится внутри деепричастного оборота. Деепричастные обороты, включающие в свой состав подлежащее (разумеется, не выделяемое внутри оборота запятыми), встречаются в стихотворных текстах у поэтов-классиков. Ср. другие примеры: Услышав граф её походку и проклиная свой ночлег и своенравную красотку, в постыдный обратился бег (А. С. Пушкин); Но рабскую верность Шибанов храня, свово отдаёт воеводе коня (А. К. Толстой).

Логику учебника проследить трудно. В школьной практике строгого разграничения таких случаев не проводится (в действительности функции обстоятельства и дополнения в этих примерах совмещены).