Тире может не ставиться, если в письменной речи отражено произношение с логическим ударением на сказуемом. Здесь логическое ударение падает именно на сказуемое колорист. Однако постановка тире также не будет ошибкой.

Глагол отучиться в данном контексте употреблен в значении "перестать учиться, окончить своё учение", отмеченном нормативными словарями современного русского языка как не имеющий никаких стилистических помет. 

По основному правилу между частями сложноподчиненного предложения ставится запятая. При усилении вопросительного характера предложения для подчеркивания необычности расположения придаточной части перед главной вместо запятой может ставиться тире (как в приведенных случаях).

При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа: В результате появилась новая школа, в которой в одну смену сможет учиться 661 ученик.

Перед словами так как в значении "поскольку" по условиям контекста могут ставиться запятые (между частями сложного предложения). Кроме того, возможна постановка запятых следующим образом: так, как (в значении "так же, как и").

Запятая нужна. Тире может ставиться вместо запятой (например, для выделения приложений, в сложном предложении и т. п.), но, если каждый из этих знаков ставится по своим условиям, они не поглощают друг друга.

Может ставиться дефис, если слова "по флоту" в равной мере относятся и к инженеру, и к электромеханику. Если же эти слова относятся только к электромеханику, то вместо дефиса ставится тире с пробелами.

Вы правы, в значении "капитал, средства" корректно: на деньги (ср.: учиться на медные деньги). На что куплю = на какие средства. В значении "металлические и бумажные знаки" - за деньги.

Запятая может ставиться либо перед союзом (как в приведенном Вами примере), либо между частями союза (перед словом чтобы) – в зависимости от интонации и авторского замысла. Попробуйте перестроить предложение, чтобы избежать тавтологии: специалисты... специальное.

Запятые могут ставиться для попутного пояснения или смыслового выделения слов вот уже третий раз в продолжение последних пятнадцати лет. Такое выделение должно сопровождаться соответствующей интонацией.

Если подобное значение отсутствует, то запятые не нужны.