Выделение корня в слове вопрос зависит от типа анализа слова (словообразовательный или морфемный) и выбранного научного подхода.

Современные словообразовательные словари, задачей которых является установление отношений производности в словообразовательных парах, рассматривают это слово как непроизводное, являющееся результатом опрощения. Опрощением называется такое изменение словообразовательной структуры слова в ходе исторического развития языка, при котором производная основа, ранее членившаяся на морфемы, превращается в непроизводную. Лингвисты, занимающиеся словообразовательным анализом и придерживающиеся структурно-семантического подхода, рассматривают основы всех непроизводных слов как нечленимые, состоящие исключительно из корня. В данном случае опрощенье связано с тем, что в современном языке глагол вопрошать, от которого образовано слово вопрос, является малоупотребительным и стилистически окрашенным (подробнее см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=вопрошать&mode=slovari&dicts[]=42 ). Кроме того, в современном языке приставка в- (вариант во-) употребляется с пространственным значением, которое в глаголах вопросить/вопрашивать не обнаруживается, а следовательно, мы не можем определить ее словообразовательное значение. Все это позволяет говорить о завершившемся процессе опрощенья и выделять при словообразовательном анализе корень вопрос-.

Однако в современном языке существуют словообразовательные цепочки, которые приводят к образованию слов по схожей модели, и в этих цепочках сохраняются отношения производности, что позволяет вычленять в них приставки и корень прос- (вариант праш-) как при словообразовательном, так и при собственно морфемном анализе, например: просить → за-просить → за-праш-ива-ть → за-прос; просить → до-просить → до-праш-ива-ть → до-прос и т. п. Эти модели являются образцами для морфемного анализа слова вопрос, так как морфемный формально-грамматический анализ включает не только выделение морфем на основе процессов словоизменения и словообразования, но и членение на морфемы по аналогии. Поэтому морфемные словари выделяют в слове вопрос корень прос- (см. например, «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Правило таково: в отглагольных прилагательных и причастиях на «гласная + н(н)ый», образованных от глаголов на -ать (-ять), пишется а (я): нечаянный, недослушанный, подержанный, выменянный, резаный, в словах, образованных от глаголов не на -ать (-ять), пишется е: укушенный, положенный, хоженый, крашеный.

Таким образом, правильно: отчаянный, т. к. это слово образовано от отчаяться. Написание буквы я в глаголе подчиняется следующему правилу: после гласных перед -ть пишутся буквы и или я. Буква и пишется после гласного о, напр.: стоить, строить, успокоить; буква я — после гласных а, е, у: лаять, таять, каяться, отчаяться, веять, надеяться, лелеять, сеять, затеять, чуять. Исключения: глаголы драить и клеить.

Форма прошедшего времени здесь используется в значении повелительного наклонения. Такое употребление маркируется как грубое.

Имя Массимилиано не склоняется.

Извините за задержку с ответом. Очень много вопросов.

Корректно написание без кавычек: башни-близнецы.

Фамилия склоняется. Подробнее о склонении фамилий, заканчивающихся на а, можно прочитать в «Письмовнике», п. 13.1.11.

Такое сочетание корректно.

О разговорной форме, упоминаемой Розенталем, знаем.

Можно задать вопрос «где?».