Нужно обособить оборот с предлогом несмотря на: Но, несмотря ни на что, он всегда будет красивым.
Словоформа без учителя совмещает в себе значения дополнения и обстоятельства (=«если нет учителя») и не требует обособления запятой: Но без проводника, он говорит, без учителя сложно достичь этого. Если требуется подчеркнуть противопоставление предшествующему контексту (на это противопоставление указывает союз но), можно поставить интонационное тире: Но без проводника, он говорит, без учителя — сложно достичь этого.
Запятая ставится, если слова и нарисовал план относятся к главному предложению (сказал и нарисовал). Запятая не нужна, если главное предложение – только он сказал (он сказал, что понял намек и что нарисовал план).
Корректно: Он пожелал (или пожалел, что более сомнительно) им успеха. Что касается второй части предложения, то для обсуждения ее корректности нужно знать контекст целиком.
