Корректно: С раннего утра шёл дождь и дул холодный, пронизывающий насквозь ветер.

Негативных коннотаций нет, но есть ряд семантических (смысловых) оттенков.

Интересный случай. Кавычки — знак дословной передачи чужой речи. При пересказе они использоваться не должны. Можно было бы оформить предложение как бессоюзное:

Как он там говорил? Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю — так вроде бы...

Ср. с примером из справочника по пунктуации: Идти вперёд или погибнуть — так стоял вопрос перед партизанским отрядом.

Но Ваше предложение по форме является предложением с прямой речью. Говорящий думает, что он передает чужую речь более или менее точно. Полагаем, что границы этой восстанавливаемой по памяти прямой речи желательно показать, чтобы предложение легко и правильно воспринималось: 

Как он там говорил? «Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю» — так вроде бы...

После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.): «Ничего не случилось» — так говорил ум; «Случилось» — так говорило сердце; «Нет ничего прекраснее этих снежных вершин» — так описывает эту местность один путешественник; «Будь внимателен и осторожен!» — вот что он сказал мне на прощание.

Не пишется раздельно с относительными прилагательными, к которым относится и слово северный, так как в таких случаях частица не выражает  отрицание обозначаемого ими признака. Ср.: ветер несильный = слабый, ветер не северный = а какой-то другой. 

Пожалуйста, обратитесь к литературным критикам.

Дополнительных знаков препинания не требуется.

Ветер - веет, дует, усиливается, ослабевает и т.д. Возможно слитное и раздельное написание: мне не знакомо, мне незнакомо.