С точки зрения формы это сложносочиненное предложение. 

САЖАТЬ, -аю, -аешь; нсв. (св. посадить).
1. что.
Закапывать корнями в землю; производить посадку растений. С. огурцы. С. цветы. С. картофель. С. леса, сады
(разводить, выращивать леса, сады). С. огород.
2. кого.
Просить, заставлять или давать возможность сесть. С. гостя. С. кого-л. за один стол с кем-л. С. ребёнка на колени. С. с собой обедать.

3.
Помогать занять место, расположиться для поездки; производить посадку (в поезд, на теплоход и т.п.). С. пассажиров в вагон. С. детей на теплоход.
4. (св. также усадить). за что, на что и с инф.
Заставлять сесть за какое-л. дело, предлагать заняться чем-л. С. за книгу. С. за шитьё. С. за фортепьяно. С. на вёсла. С. министром. С. на престол, на царство
(делать царём). С. на яйца
(подкладывать под птицу яйца для насиживания).

5. что.
Вести на посадку, приземление (летательный аппарат). С. самолёт в тумане.
6. кого.
Поселять где-л. для ведения хозяйства. С. фермеров на неудобья. С. крестьян на земли нечерноземья.
7. кого-что.
Помещать куда-л. для разведения. С. рыбу в садок. С. карпов в пруд. С. пчелиный рой.
8. кого.
Подвергать заключению; лишать свободы. С. в тюрьму. С. под арест. С. на гауптвахту. С. птиц в клетки. С. на цепь, в кандалы
(привязывать на цепь, заковывать в кандалы). С. в сумасшедший дом (разг.;
помещать душевнобольного в больницу).
9. кого на что. Разг.
Заставлять придерживаться какого-л. режима, ограничивать чем-л. С. на диету. С. на хлеб и воду.
10. что.
Помещать куда-л. для обработки, приготовления. С. хлебы в печь. < Разг. Сажаться, -ается; страд. Сажание, -я; ср.

САДИТЬ, сажу, садишь; саженный; -жен, -а, -о; нсв.
1. (св. посадить). кого-что. Нар.-разг.
=Сажать. С. хлебы в печь. С. огурцы, капусту. Кого за стол садишь? С. насекомое на булавку.
2. (с сохранением управления заменяемого глагола). Разг.-сниж.
С силой, с особым усердием делать что-л. С. кулаком в грудь
(ударять с силой). С. картечью, шрапнелью
(стрелять, бить). С. мячом по воротам
(бить). Так и садит по дороге
(бежит быстро).
3. безл.
Сильно пахнуть (о неприятном запахе). На кухне садит чесноком.

Запятая нужна. 

Нет, не выделяется.

Неправильно. Литературная норма: идти из школы.

1. Да, такое правило существует, оно подробно описано в "Русской грамматике" (М., 1980). Если кратко, то форма на -У для ряда слов второго склонения соответствует "местному" значению предложного падежа (где - в лесу, в порту, на дому).

2. Это винительный падеж. Цитируем "Русскую грамматику":

Во мн. ч. последовательно выражается принадлежность слов к лексико-грамматическому разряду существительных одушевленных или неодушевленных (см. § 1129). Исключение составляют формы вин. п. одушевленных существительных муж. и жен. р., совпадающие с формой им., а не род. п. мн. ч., в таких сочетаниях, как 1) выбрать в депутаты, поступить в машинистки, пойти в летчики; 2) играть в казаки-разбойники, в дочки-матери, в кошки-мышки.

Примечание. В том случае, если слово, называющее лицо, во мн. ч. не употребляется как название игры, то в сочетании с глаголом играть употребляется форма вин. п., совпадающая с формой род. п., например: играть в казаки-разбойники, но играть в чапаевцев, в космонавтов.

Оба варианта возможны.

Большой толковый словарь

Возможны оба варианта. Или: попробовал себя в роли...