В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.
Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется:
ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве.
Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).
Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.
Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).
В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.
Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.
По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).
Правила русского языка не регламентируют того, должно ли число предметов, перечисленных в оборотах со словами в том числе или из них, в сумме совпадать с указанным ранее числом предметов. В данном случае в том числе и из них взаимозаменяемы.
Мы бы рассматривали все слово (без окончания) как корень.
Пунктуация корректна.
Не очень понятно, на каком основании поставлены кавычки. Если выделенные слова произносятся с иронией, то, действительно, кавычки можно поставить. Но по контексту этого не видно.
Если бы в предложении отсутствовало слово тогда, наречие осенью можно было бы считать общим второстепенным членом: Осенью семейство Павловых вернулось в Москву и жизнь в усадебном доме замерла. Но наличие слова тогда этому препятствует. Запятую нужно поставить: Осенью семейство Павловых вернулось в Москву, и тогда жизнь в усадебном доме замерла.
Правильно: Накануне Нового года в Доме молодежи, и во время ремонта не прекращавшем творческую работу, будет не скучно.
В таких случаях всё зависит от общего контекста и связанного с ним авторского замысла. Обособление имен собственных придает им характер попутного замечания: тем самым автор показывает, что имена мамы и братишек совершенно неважны для общего понимания ситуации. По общему правилу обособление имен собственных не нужно. См. параграф 63 справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
С какой именно падежной формой возникают затруднения?